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专利号: 2018107217826
申请人: 阜阳师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.烷基链噻吩基西弗碱,其特征在于,烷基链R为己基,3-己基噻吩基西弗碱如式(Ⅱ)所示:

           (Ⅱ)。

2.如权利要求1所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)由烷基链噻吩合成中间体Ⅰ,中间体Ⅰ如式(Ⅲ)所示:

                                            (Ⅲ);

烷基链噻吩为3-己基噻吩;

在步骤(1)中,称取烷基链噻吩置于三口瓶中,并加入重蒸的四氢呋喃THF,抽真空反应瓶,换气;然后滴入正丁基锂,反应一段时间后,用注射器注入三丁基氯化锡,充分搅拌,在氮气氛、-78℃下反应;自然升温至室温后,将反应后的混合物倒入冰水中,用正己烷萃取,将萃取的有机物干燥,减压蒸馏,所得浓缩物即为中间体Ⅰ;

(2)由中间体Ⅰ合成中间体Ⅱ,中间体Ⅱ为烷基链噻吩苯甲醛,中间体Ⅱ如(Ⅳ)所示:

                                (Ⅳ);

在步骤(2)中,称取的中间体Ⅰ、对溴苯甲醛和N,N-二甲基甲酰胺DMF置于三口烧瓶中,通入氮气后,向三口烧瓶中加入4-(三苯基膦)钯,充分搅拌,待反应物全部溶解后,在氮气氛反应,反应结束后将反应后的混合物倒入冷水中,然后用二氯甲烷萃取,得有机物,干燥后将有机物减压蒸馏得浓缩物,浓缩物再经柱层析分离、浓缩并干燥得化合物即为中间体Ⅱ,柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物(3)由中间体Ⅱ合成烷基链噻吩基西弗碱:在步骤(3)中,称取中间体Ⅱ和量取邻氨基苯硫酚置于三口烧瓶中,并向三口烧瓶中加入无水乙醇和冰乙酸,充分搅拌,待全溶解后,再在氮气氛反应,反应结束后,将反应后的混合物减压抽滤、烘干得固体;将所得固体溶于二氯甲烷中,常压下过滤后,经柱层析分离、浓缩、干燥,所得化合物即为烷基链噻吩基西弗碱,柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物。

3.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法,其特征在于,在步骤(1)中,称取烷基链噻吩0.04mol置于250mL的三口瓶中,并加入100mL重蒸的四氢呋喃THF,抽真空反应瓶,换气;然后滴入0.322mol的正丁基锂,反应1h后,用注射器注入0.052mol三丁基氯化锡,充分搅拌,在氮气氛、-78℃下反应24h;自然升温至室温后,将反应后的混合物倒入冰水中,用正己烷萃取,将萃取的有机物干燥,减压蒸馏,所得浓缩物即为中间体Ⅰ。

4.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法,其特征在于,在步骤(2)中,称取0.02mol的中间体Ⅰ、0.02mol的对溴苯甲醛和150mL的 N,N-二甲基甲酰胺DMF置于

250mL的三口烧瓶中,通入氮气 30 min 后,向三口烧瓶中加入0.2mmol的4-(三苯基膦)钯,充分搅拌,待反应物全部溶解后,在氮气氛、100℃下反应24h,反应结束后将反应后的混合物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,得有机物,干燥后将有机物减压蒸馏得浓缩物,浓缩物再经柱层析分离、浓缩并干燥得化合物即为中间体Ⅱ,柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物,二氯甲烷和石油醚的体积比为1:3。

5.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法,其特征在于,在步骤(3)中,称取0.0083mol的中间体Ⅱ和量取0.0083mol的邻氨基苯硫酚置于250 mL三口烧瓶中,并向三口烧瓶中加入70 mL无水乙醇和10 mL冰乙酸,充分搅拌,待全溶解后,再在氮气氛、85℃下反应16 h,反应结束后,将反应后的混合物减压抽滤、烘干得固体;将所得固体溶于20mL二氯甲烷中,常压下过滤后,经柱层析分离、浓缩、干燥,所得化合物即为烷基链噻吩基西弗碱,柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物,二氯甲烷和石油醚的体积比为1:

1。