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专利号: 2018108823908
申请人: 滨州医学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物,其结构式为: 。

2.如权利要求1所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:首先,通过N‑甲基‑4‑哌啶酮和4‑吡啶甲醛与如反应式所示的芳醛在催化剂作用下进行克莱森‑施密特缩合反应得到粗产物;然后,经过硅胶柱层析得到4‑吡啶取代的不对称3,

5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物:

中,R1为3,5‑二甲氧基、3,4,5‑三甲氧基、2,3,4‑三甲氧基、2‑氟‑5‑硝基、2‑溴‑4‑氟。

3.如权利要求2所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将N‑甲基‑4‑哌啶酮和4‑吡啶甲醛与所述芳醛溶解在溶剂1中,加入催化剂,控制反应温度和反应时间,薄层分析跟踪反应进程,反应完全后,加入等体积的水,用溶剂2萃取三次,合并萃取液,减压蒸除溶剂,残余物硅胶柱层析得产物;所述溶剂1是指乙酸、甲醇中的一种;所述溶剂2是乙酸乙酯、二氯甲烷的一种。

4.如权利要求3所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,所述芳醛是指3,5‑二甲氧基苯甲醛、3,4,5‑三甲氧基苯甲醛、2,3,4‑三甲氧基苯甲醛、2‑氟‑5‑硝基苯甲醛、2‑溴‑4‑氟苯甲醛中的一种。

5.如权利要求3所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂是指氢氧化钠、干燥的氯化氢气体中的一种。

6.如权利要求3所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,所述反应温度为15‑50℃,所述反应时间为4‑24小时。

7.如权利要求3所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,所述硅胶柱层析是指选用200 300目硅胶,体积比为~

20:20:1 5:5:1的石油醚、乙酸乙酯和甲醇作为洗脱剂,进行柱层析。

~

8.根据权利要求3所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物的制备方法,其特征在于,所述N‑甲基‑4‑哌啶酮和4‑吡啶甲醛与芳醛的摩尔比为1:1:1。

9.如权利要求1所述的具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑吡啶取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物在制备抗肿瘤和抗炎药物中的应用。