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专利号: 2018109037137
申请人: 山东师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种比率双光子检测HClO的荧光探针,其特征在于:其结构式如下:其中-SePh为

2.如权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于:具体步骤为:

1)化合物Cou-1的合成:

4-(二乙胺基)水杨醛溶于无水乙醇,与乙酰乙酸乙酯、哌啶进行回流反应,静置,冷却,减压抽滤,洗涤沉淀,重结晶得到Cou-1;

2)化合物Cou-2的合成:

将步骤1)得到的Cou-1和4–二乙氨基苯甲醛溶于乙醇中,得到溶液A,在溶液A中加入催化剂哌啶,进行回流反应,将得到反应液旋干,分离提纯,得到Cou-2;

3)化合物Cou-3的合成:

将步骤2)得到的Cou-2溶于无水乙醇,得到溶液B,在溶液B中依次加入催化剂Pd/C,环己烯,进行回流反应,将反应的溶液过滤,旋干后,进行分离提纯得到Cou-3;

4)化合物Cou-4的合成:

将二异丙基氨基锂、Cou-3、苯基溴化硒分别溶于四氢呋喃溶液中,将Cou-3溶液加入LDA中进行反应,将苯基溴化硒溶液加入反应后的溶液中,反应结束后在反应后的液体中加入水进行猝灭,将得到的反应液旋干、分离提纯得到探针Cou-4。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中4-(二乙胺基)水杨醛在无水乙醇中的浓度为0.8-1.2mmol/mL,4-(二乙胺基)水杨醛与乙酰乙酸乙酯、哌啶的摩尔比为8-12:8-12:1;步骤1)中的回流反应的温度为80℃,惰性气体保护下进行,回流时间为

4.5-5.5h。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中4-(二乙胺基)水杨醛在无水乙醇中的浓度为0.9-1.1mmol/mL,4-(二乙胺基)水杨醛与乙酰乙酸乙酯、哌啶的摩尔比为9-11:9-11:1。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中Cou-1和4–二乙氨基苯甲醛的摩尔比为0.8-1.2:1,溶液A与催化剂哌啶的体积比为190-215:1,分离提纯的试剂为乙酸乙酯:石油醚的混合物。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中溶液A与催化剂哌啶的体积比为195-210:1,Cou-1和4–二乙氨基苯甲醛的摩尔比为0.9:1.1。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中回流反应在惰性气体保护下进行,乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:8-12,回流反应的条件为80℃,回流的时间为

9.5-10.5h。

8.根据权利要求7所述的荧光探针,其特征在于:所述步骤2)中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:9-11。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中Cou-2在无水乙醇中的浓度为0.04-0.06mmol/mL,Cou-2与环己烯的摩尔比为1:1.3-1.6;Cou-2与催化剂Pd/C的质量比为18-23:1。

10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中Cou-2与环己烯的摩尔比为1:1.4-1.5,Cou-2与催化剂Pd/C的质量比为19-21:1。

11.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中回流反应的温度为80℃,回流时间为4.5-5.5h,分离提纯的试剂为二氯甲烷和石油醚的混合物,二氯甲烷与石油醚的体积比为1.5-2.5:1。

12.根据权利要求11所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中二氯甲烷与石油醚的体积比为1.8-2.3:1。

13.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤4)中二异丙基氨基锂的溶液的浓度为0.07-0.08mol/L,Cou-3溶液的浓度为0.03-0.07mmol/mL,苯基溴化硒的浓度为

0.03-0.07mmol/mL,猝灭的水的体积与反应后的液体的体积比为1:2710-2720。

14.根据权利要求13所述的制备方法,其特征在于:所述步骤4)中Cou-3溶液的浓度为

0.04-0.06mmol/mL,苯基溴化硒的浓度为0.04-0.06mmol/mL,猝灭的水的体积与反应后的液体的体积比为1:2713-2716。

15.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤4)中反应在温度为-75~-

80℃,惰性气体保护下进行,二异丙基氨基锂与Cou-3反应的时间为25-35min,苯基溴化硒加入后反应的时间为1.5-2.5h,分离提纯的试剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物,乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:1。

16.权利要求1所述荧光探针在检测HClO中的应用。