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专利号: 201810959743X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:以如式(II)所示的取代苯并噻唑与如式(III)所示的N,N-二甲基酰胺化合物为原料,光敏剂和氧化剂存在下,以LED白光灯为光源,在溶剂中进行常温搅拌反应,TLC监测至反应结束后,所得反应液分离纯化制得如式(I)所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物;

式(I)、(II)中的取代基R1相同,苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代,n为0 4的整数,n表示苯并噻唑环上取代基R1的个数,n=0时,表示苯并噻唑环上的H不被~1

取代,n=1时,表示苯并噻唑环上的H被取代基R单取代,n=2 4时,表示苯并噻唑环上的H被~取代基R1多取代,不同取代位置上的取代基R1相同或不同,所述取代基R1为氢、C1 C3的烷~基、C1 C2的烷氧基、芳基或卤素,苯并噻唑环的C2位不被取代;

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式(I)、式(III)中的取代基R2相同,取代基R2为氢、C1-C3的烷基。

2.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于取代基R1为氢、甲基、甲氧基、卤素,优选为氢、甲基、甲氧基、Cl;取代基R2为氢、甲基、乙基。

3.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于(R1)n为氢、4-甲基、6-甲基、6-甲氧基、5-氯。

4.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于如式(II)所示的取代苯并噻唑、如式(III)所示的N,N-二甲基酰胺化合物的投料物质的量之比为1:50.0 200.0; 优选为1: 75.0 175.0。

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5.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于光敏剂为有机染料,选自Eosin Y、Eosin B、Rose Bengal;优选为Eosin Y,有机染料的用量为取代苯并噻唑的0.3 3.0 mol%,优选为0.5 2.0 mol%。

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6.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于氧化剂为Na2S2O8、(NH4)2S2O8或 K2S2O8;优选为K2S2O8,氧化剂的用量为取代苯并噻唑的1~

6eq.,优选为2 4 eq.。

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7.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于LED白光灯的功率为10 30 W,优选为15 20 W;反应时间为15 48小时。

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8.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于溶剂为乙醇、乙腈、四氢呋喃、氯仿或反应物N,N-二甲基酰胺;优选为N,N-二甲基酰胺。

9.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于反应液分离纯化的方法为:反应结束后,浓缩脱去溶剂,浓缩液经柱层析分离得到如式(I)所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物,柱层析洗脱剂为体积比为 5 : 1   1 : 1的石油~醚/乙酸乙酯混合溶剂。

10.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于反应物N,N-二甲基酰胺兼作溶剂时,其物质的量为取代苯并噻唑的50 200倍,优选为75~ ~

175倍。