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专利号: 2018109730008
申请人: 五邑大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-11-21
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物,其特征在于:所述化合物的分子通式如下式I所示:

其中,所述式I中R1为苯基、硝基苯或卤代苯基;R2为氢或甲基;R3为氢或甲基;R4为氢或甲基。

2.一种2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:S1、在反应容器中,加入四氢喹啉类化合物和1,8-萘啶类化合物后,加入四氢喹啉类化合物质量的1~5%的金属催化剂,再加入酸和溶剂,在80℃~160℃下搅拌反应5~24小时,其中,所述四氢喹啉类化合物和1,8-萘啶类化合物的摩尔比为1~2∶1,所述酸的质量为四氢喹啉类化合物质量的10~100%;

S2、反应结束后冷却至室温,过滤,减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物,粗产物经柱层析提纯得到所述2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物。

3.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤S1中,所述金属催化剂为醋酸铜、三氟甲磺酸铜、硫酸铜、氯化铜、氯化亚铜、氯化铁、醋酸钴、氯化钴、醋酸锰中的一种或两种以上的混合。

4.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤S1所述溶剂为乙醇、叔戊醇、异丙醇、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯和水中的一种或两种以上的混合。

5.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂的加入量与四氢喹啉类化合物的摩尔体积比为四氢喹啉:溶剂=0.5mmol:1~3ml。

6.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤S1所述酸为甲酸、乙酸、甲磺酸、苯甲酸、对甲苯磺酸、盐酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸中的一种或两种以上的混合。

7.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述酸与四氢喹啉类化合物的摩尔比为四氢喹啉类化合物:酸=0.5mmol:0.05mmol。

8.根据权利要求2所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤S2所述柱层析提纯操作采用的洗脱液为体积比为(0.5~50):(0~20):1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的混合溶液。

9.一种如权利要求1所述的2-(1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶类化合物在制备抗肿瘤试剂或防治肿瘤药物中的应用。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于:所述应用为在抗人癌K562、HL-60、HeLa和/或BGC-823细胞的试剂或药物中。