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专利号: 2018110989846
申请人: 阜阳师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-07-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.席夫碱荧光化合物,其特征在于,如式(L)所示:

2.席夫碱荧光化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)中间体Ⅰ的合成,中间体Ⅰ如式(Ⅰ)所示:

在步骤(1)中:(1-1)取咪唑和碳酸钾,加入到装有磁子的圆底烧瓶中,再加入二甲亚砜DMSO于烧瓶中,转移到磁力加热搅拌器中加热搅拌;(1-2)缓慢搅拌下,逐渐滴加甲基三辛基氯化铵Aliquat336,再逐渐升温,并加热搅拌后,再缓慢加入对氟硝基苯,继续加热搅拌;

(1-3)结束反应,趁热过滤,加水静置,抽滤,干燥,用乙酸乙酯重结晶,得到中间体Ⅰ;

(2)中间体Ⅱ的合成,中间体Ⅱ如式(Ⅱ)所示:

在步骤(2)中:(2-1)取中间体Ⅰ放入带有磁子的圆底烧瓶中,加入乙醇,再放入集热式恒温加热磁力搅拌器上,加热搅拌使中间体Ⅰ完全溶解;(2-2)再缓慢加入钯碳,使之与反应液充分混合,然后分次加入水合肼,进行反应,用薄层色谱TLC跟踪检测;(2-3)结束反应,冷却过滤,旋蒸,再放入通风橱,加热蒸发至保留一定液体,并有白色固体析出,干燥;(2-4)加入蒸馏水,常温搅拌去除水合肼,抽滤,干燥,得到白色的中间体Ⅱ;

(3)席夫碱荧光化合物的合成,席夫碱荧光化合物如式(L)所示:

在步骤(3)中:(3-1)取中间体Ⅱ,加入带有磁子的圆底烧瓶中,再加入乙醇,放入集热式恒温加热磁力搅拌器上,加热搅拌使其完全溶解;(3-2)再加入2-羟基-4-二乙基氨基-苯甲醛,恒温搅拌;(3-3)冷却结晶,抽滤,干燥,乙酸乙酯重结晶,得到黄色晶体的席夫碱荧光化合物。

3.根据权利要求2所述的席夫碱荧光化合物的合成方法,其特征在于,在步骤(1)中:(1-1)取60mmol咪唑和65mmol碳酸钾,加入到装有磁子的250mL的圆底烧瓶中,再加入135mL二甲亚砜DMSO于烧瓶中,转移到磁力加热搅拌器中加热搅拌至80℃;(1-2)缓慢搅拌下,逐渐滴加5-6滴甲基三辛基氯化铵Aliquat336,再逐渐升温至90℃,并加热搅拌5min后,再缓慢加入65mmol对氟硝基苯,温度降至80℃,继续加热搅拌24h,用薄层色谱TLC跟踪检测;(1-

3)结束反应,趁热过滤,加水静置2h,抽滤,干燥,用乙酸乙酯重结晶,得到淡黄色中间体Ⅰ。

4.根据权利要求2所述的席夫碱荧光化合物的合成方法,其特征在于,在步骤(2)中:(2-1)取27mmol中间体Ⅰ放入带有磁子的500mL圆底烧瓶中,加入350mL乙醇,再放入集热式恒温加热磁力搅拌器中,加热搅拌使中间体Ⅰ完全溶解;(2-2)再缓慢加入0.12g钯碳,使之与反应液充分混合,然后分3次加入水合肼,每次20.67mmol,进行反应6h,用薄层色谱TLC跟踪检测;(2-3)结束反应,冷却过滤,旋蒸至25-30mL,再放入通风橱,加热蒸干至15mL有白色固体析出,干燥;(2-4)加入蒸馏水40mL,常温搅拌2-4h去除水合肼,抽滤,干燥,得到白色的中间体Ⅱ。

5.根据权利要求2所述的席夫碱荧光化合物的合成方法,其特征在于,在步骤(3)中:(3-1)取5.7mmol中间体Ⅱ,加入带有磁子的50mL圆底烧瓶中,再加入20mL乙醇,放入集热式恒温加热磁力搅拌器上,加热搅拌使其完全溶解;(3-2)再加入6.7mmol的2-羟基-4-二乙基氨基-苯甲醛,78℃恒温搅拌5h;(3-3)冷却结晶,抽滤,干燥,乙酸乙酯重结晶,得到黄色晶体的席夫碱荧光化合物。

6.席夫碱荧光化合物荧光检测锌离子的方法,其特征在于,包括如下步骤:

(T-1)以苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种为溶剂,加入席夫碱荧光化合物,得到席夫碱荧光化合物溶液,席夫碱荧光化合物如下式所示:(T-2)向席夫碱荧光化合物溶液加入待测样品;

(T-3)通过肉眼观察或荧光光谱识别待测样品中是否有锌离子:

肉眼观察识别方法为:在荧光下,溶液颜色由无色变成蓝色,说明待测样品中有锌离子;荧光光谱识别方法为:在450-500nm处产生发射峰、说明待测样品中有锌离子。