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专利号: 2018111911887
申请人: 嘉兴学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,在有机溶剂中,苯基四氟化硼重氮盐与硫脲进行加成形成苯基异硫脲盐后,得到苯硫酚阴离子,在光源照射下,激发态的Rodamin 6G将苯硫酚阴离子氧化生成苯硫酚自由基;苯基四氟化硼重氮盐与低价态的Rodamin 6G发生单电子转移得到苯基自由基,苯基自由基与二氧化硫固体替代品的结合得到苯磺酰自由基;苯硫酚自由基与苯磺酰自由基发生自由基的偶联,得到相应的目标产物。

2.根据权利要求1所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,所述的合成方法具体的化学反应式如下:式中,"SO2"=Na2S2O5、K2S2O5或DABSO;

R为吸电子或供电子的芳香环取代基或者为烷烃;

吸电子基团选自氟、氯、溴、酯基、酰基、氰基或三氟甲基及其相应的芳基取代基团;

供电子基团选自烷基、甲氧基或苯基及其相应的芳香取代基团。

3.根据权利要求1所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,所述的合成方法具体包括以下步骤:

1)在室温下,依次向反应管中加入苯基四氟化硼重氮盐、二氧化硫固体替代品、硫脲和Rodamin 6G,置于高纯氮气或者氩气中置换气,使得体系处于无氧条件后加入有机溶剂,置于光源周围搅拌至完全反应为止;

2)继TLC监测完全反应后,将反应液直接减压浓缩,并进行柱层析分离,采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相,即可得到相应S-芳基硫代砜类化合物。

4.根据权利要求1~3中任一项所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,反应体系中所述的有机溶剂选自1,2-二氯乙烷或者乙腈。

5.根据权利要求1~3中任一项所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,反应体系中以苯基四氟化硼重氮盐为1.0当量计,二氧化硫固体替代品的用量为2当量,硫脲的用量为1.5当量。

6.根据权利要求1~3中任一项所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,所述的二氧化硫固体替代品为焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾、DABCO.(SO2)2或DABSO。

7.根据权利要求1~3中任一项所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,反应体系的反应温度为室温25℃;反应时间为12小时。

8.根据权利要求1~3中任一项所述的一种S-芳基硫代砜类化合物的合成方法,其特征在于,反应所需光源为选自35瓦荧光灯。