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专利号: 201811578874X
申请人: 常州大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的合成方法为:在氮气保护下,向无水四氢呋喃中加入三氟甲磺酸酮(II)、膦配体和叔丁醇锂,室温下搅拌30分钟得到混合物,接着将3-取代苯基丙烯酸乙酯、联硼酸频哪醇酯和叔丁醇溶于四氢呋喃后注入到之前的混合物中继续搅拌,薄层色谱跟踪反应,待反应结束后减压蒸馏除去有机溶剂,残留物以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂,经硅胶色谱柱分离,得到2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物。

2.根据权利要求1所述的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的3-取代苯基丙烯酸乙酯的结构通式为:其中,R1为氢、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、苯基、氰基、CH3CH2OCO-、氟、氯、溴中的任一种;

2

R为氢、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、苯基、氰基、CH3CH2OCO-、氟、氯、溴中的任一种;

R3为氢、甲基、氟、氯、溴中的任一种;芳基Ar具体为苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-硝基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴-5-氯苯基、2-溴-5-甲氧基苯基、3,4-二氯苯基、萘-2-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基中任一种。

3.根据权利要求1所述的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的膦配体为1,3-双(二苯膦基)丙烷(dppp)、1,4-双(二苯膦基)丁烷(dppb)、三邻甲基苯基膦中任一种。

4.根据权利要求1所述的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的3-取代苯基丙烯酸乙酯、联硼酸频哪醇酯、三氟甲磺酸酮(II)、膦配体、叔丁醇锂和叔丁醇的摩尔比为1:1.1~1.5:0.1~0.2:0.1~0.2:1.1~1.5:1.1~1.5。

5.根据权利要求1所述的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的反应时间为0.5~1小时。

6.一种根据权利要求1所述方法合成的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物,其特征在于,所述的2-芳基-四氢喹啉-4-硼酯类化合物的结构通式为:其中R1为氢、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、苯基、氰基、CH3CH2OCO-、氟、氯、溴中任一种;

R2为氢、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、苯基、氰基、CH3CH2OCO-、氟、氯、溴中任一种;

R3为氢、甲基、氟、氯、溴中任一种;

芳基Ar具体为苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-硝基苯基、3-氟苯基、

3-氯苯基、3-溴苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴-5-氯苯基、2-溴-5-甲氧基苯基、3,4-二氯苯基、萘-2-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基中任一种。