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专利号: 2019100779441
申请人: 江南大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-10-10
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成方法,其特征在于,所述方法是利用糖砌块A、B、C构建幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物,包括构建糖砌块之间的1,2-α-顺式-糖苷键和1,3-α-顺式-糖苷键;

其中糖砌块A、B、C分别为结构式II、III所示的化合物:其中,LG为糖基化反应离去基团,包括三氯乙酰亚胺基、对甲基苯硫基;linker包括-(CH2)n-N-Y1Y2或者-(CH2)n-N-Y1Y2(linker),Y1为氢或者烷氧基,Y2为氢或者烷氧羰基;

R1,R2,R3,R4,R5,R6为氢或者醚类基团;R7为氢或者酰基类基团。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法中1,3-α-顺式-糖苷键的构建是在二氯甲烷和乙醚的混合溶剂中进行的。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述混合溶剂中二氯甲烷与乙醚的体积比为1:(2.5-5)。

4.根据权利要求1-3任一所述的方法,其特征在于,所述方法中1,3-α-顺式-糖苷键的构建还需要引入添加剂。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述添加剂与糖砌块的摩尔比为(80-

120):1。

6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于,所述添加剂包括噻吩。

7.根据权利要求1-6任一所述的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:(1)合成葡萄糖单糖砌块A、B、C;

(2)合成二糖化合物:构建糖砌之间的1,2-α-顺式-糖苷键;

(3)构建多糖化合物与多糖化合物之间的1,3-α-顺式-糖苷键,制备得到幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物;所述多糖化合物为式IV所示的化合物;

其中,m为二糖片段的重复单元数,为2~12;

linker包括-(CH2)n-N-Y1Y2或者-(CH2)n-N-Y1Y2(linker),Y1为氢(H)或者烷氧基,Y2为氢或者烷氧羰基;

R1,R2,R3,R4,R5,R6为氢或者醚类基团;R7为氢或者酰基类基团。

8.一种组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物,其特征在于,其结构式如式VII所示,所述化合物是利用权利要求1-7任一所述的方法制备得到的;

其中,linker包括-(CH2)n-N-Y1Y2或者-(CH2)n-N-Y1Y2(linker),Y1为氢或者烷氧基,Y2为氢或者烷氧羰基。

9.一种糖-蛋白缀合物的制备方法,其特征在于,所述方法是利用权利要求8所述的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物。

10.权利要求8所述的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物在开发或制备疗幽门螺旋杆菌疫苗或者疗幽门螺旋杆菌感染导致的疾病的药物中的应用。