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专利号: 2019101026181
申请人: 山东理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种比例传感型锌离子荧光探针,其特征在于:其结构式如下:

2.一种权利要求1所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:以四(三苯基膦)钯为催化剂,将3,5-二溴苯甲醛、吡啶-4-硼酸、碳酸钾加入到甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,加热回流反应,得产物3,5-二(4-吡啶)苯甲醛;将1,10-菲啰啉-5,6-二酮、3,5-二(4-吡啶)苯甲醛、对甲基苯胺和醋酸铵溶于乙酸中,加热回流反应,得所述的比例传感型锌离子荧光探针。

3.根据权利要求2所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:四(三苯基膦)钯、3,5-二溴苯甲醛、吡啶-4-硼酸、碳酸钾、甲苯、乙醇和水的用量比为1:9-11:22-

28:120-128:45-55:45-55:45-55,其中,四(三苯基膦)钯、3,5-二溴苯甲醛、吡啶-4-硼酸、碳酸钾以毫摩尔数计,甲苯、乙醇、水以毫升计。

4.根据权利要求2所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:1,10-菲啰啉-5,6-二酮、3,5-二(4-吡啶)苯甲醛、对甲基苯胺、醋酸铵和乙酸的用量比为1:1:

1.3-1.6:4-6:3.5-4.5,其中,1,10-菲啰啉-5,6-二酮、3,5-二(4-吡啶)苯甲醛、对甲基苯胺、醋酸铵以毫摩尔数计,乙酸以毫升计。

5.根据权利要求2-4任一所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:

包括以下步骤:

(1)氮气保护下,以四(三苯基膦)钯为催化剂,将3,5-二溴苯甲醛、吡啶-4-硼酸、碳酸钾加入到甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,加热回流反应,反应完毕后,以二氯甲烷萃取反应液,萃取物旋蒸浓缩得粗产物,柱层析提纯得产物3,5-二(4-吡啶)苯甲醛;

(2)将1,10-菲啰啉-5,6-二酮、3,5-二(4-吡啶)苯甲醛、对甲基苯胺和醋酸铵溶于乙酸中,加热回流反应,反应完毕后加入去离子水过滤,沉淀水洗,柱层析提纯得所述的比例传感型锌离子荧光探针2-(3,5-二(4-吡啶基)苯基)-1-对甲苯基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉。

6.根据权利要求5所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中加热回流反应的时间为30-40小时;步骤(1)中四(三苯基膦)钯和二氯甲烷的用量比为1:150-180,其中,四(三苯基膦)钯以毫摩尔数计,二氯甲烷以毫升计。

7.根据权利要求5所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中柱层析采用200-300目柱层析硅胶,洗脱液采用二氯甲烷与甲醇的混合液,二氯甲烷和甲醇的体积比为79-81:1。

8.根据权利要求5所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中加热回流反应的时间为18-24小时;步骤(2)中1,10-菲啰啉-5,6-二酮和去离子水的用量比为1:2.5-4.0,其中,1,10-菲啰啉-5,6-二酮以毫摩尔数计,去离子水以毫升计。

9.根据权利要求5所述的比例传感型锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中柱层析采用200-300目柱层析硅胶,洗脱液采用二氯甲烷与甲醇的混合液,二氯甲烷和甲醇的体积比为19-21:1。