2

1.一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于在铜盐、N‑F试剂、质子酸和有机溶剂存在作用下，式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与式(II)所示环烷烃类化合物或式(III)所示环醚类化合物发生烷基化反应，反应温度为20‑60℃，反应时间为3‑20h，反应结束后，反应液经后处理得到式(IV)所示N‑杂环芳烃衍生物或式(V)所示的N‑杂环芳烃衍生物；反应式如下：式(II)和式(IV)中，n＝1,2,3,4或8；

式(III)和式(V)中，m＝1或2；

式(I)中，Ar‑H表示式(W1)、式(W2)、式(W3)和式(W4)所示的结构；

1

式(W1)、式(W2)、式(W3)和式(W4)中，取代基R 为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、硝基、氰基、醛基、羧基、三氟甲基、氟、氯或溴；取代基Y表示氧或硫；

所述的铜盐为CuBr，所述N‑F试剂为如式(A)所示的化合物；

所述的质子酸为三氟乙酸或硫酸。

2

2.根据权利要求1所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与式(II)所示环烷烃类化合物或式(III)所示环醚类化合物的摩尔比为1:1～30，式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与铜盐的摩尔比为1:0.01～0.3。

2

3.根据权利要求2所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与式(II)所示环烷烃类化合物或式(III)所示环醚类化合物的摩尔比为1:1～20；式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与铜盐的摩尔比为1:0.01～0.15。

2

4.根据权利要求1所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与N‑F试剂的摩尔比为1:1～3；所述质子酸与式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物的摩尔比为0.5～2:1。

2

5.根据权利要求4所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物与N‑F试剂的摩尔比为1:1～2；所述质子酸与式(I)所示的N‑杂环芳烃类化合物的摩尔比为1～2:1。

2

6.根据权利要求1所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于所述的有机溶剂为乙腈或硝基甲烷。

2

7.根据权利要求6所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于所述的有机溶剂为乙腈。

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8.根据权利要求1所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于反应液经后处理的步骤为：向反应液中加入水及有机萃取剂进行萃取，分液为有机层和水层，有机层经无水硫酸钠干燥后，通过减压浓缩除去溶剂，浓缩剩余物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到目标产物，即得式(IV)所示N‑杂环芳烃衍生物或式(V)所示的N‑杂环芳烃衍生物。

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9.根据权利要求8所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于所述的有机萃取剂为二氯甲烷或乙酸乙酯。

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10.根据权利要求8所述的一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp)‑H键的烷基化的方法，其特征在于所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为10～50:1。