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专利号: 2019101565331
申请人: 江南大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-10-10
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种合成幽门螺旋杆菌O:6血清型O-抗原糖链片段的方法,其特征在于,所述方法是利用七个单糖砌块构建幽门螺旋杆菌O:6血清型O-抗原糖链片段,所述七个单糖砌块分别为式1~7所示化合物:

其中,PG1,PG2,PG3,PG4,PG5,PG6,PG7,PG8,PG9,PG10,PG11,PG12,PG13,PG14,PG15,PG17,PG18,PG19,PG21,PG22,PG23,PG25,PG26,PG27,PG28,PG29和PG30分别独立的选自氢、酰基、2-萘甲基及其衍生物、苄基及其衍生物、烯丙基和硅烷基中任意一种;

PG16和PG24分别独立的选自氢、酰基、烷氧羰基和烷氧羰酰基中任意一种;

PG20选自烷酰基、二甲酰基、苄氧羰基及其衍生物中任意一种;

式1~7结构中的离去基团LG分别独立的选自卤素、亚胺酯基、硫基和膦酸基中任意一种。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述LG选自卤素、三氯乙酰亚胺酯、N-苯基三氟乙酰亚胺酯糖苷、乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基以及二丁基膦酸基任意一种。

3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述PG20选自三氯乙酰基、三氯乙酰氧羰基、邻苯二甲酰基、苄氧羰基中任意一种。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述PG16、PG24选自氢、乙酰基、苯甲酰、新戊酰基、氯乙酰、乙酰丙酰基、9-芴甲氧羰基、烯丙氧羰酰基中任意一种。

5.根据权利要求1或3所述的方法,其特征在于,所述PG1,PG9,PG12,PG17,PG21,PG22和PG24分别独立选自氢、乙酰基、苯甲酰、新戊酰基、氯乙酰(ClAc)、乙酰丙酰基、9-芴甲氧羰基、烯丙氧羰酰基、2-萘甲基、对甲氧基苄基以及烯丙基中任意一种。

6.根据权利要求1~5任一所述的方法,其特征在于,所述PG2,PG3,PG4,PG6,PG7,PG8,PG11,PG13,PG14,PG18,PG25,PG26,PG29和PG30分别独立选自氢、乙酰基、苯甲酰、新戊酰基、氯乙酰、烯丙氧羰酰基、苄基、2-萘甲基、对甲氧基苄基以及烯丙基中任意一种。

7.根据权利要求1~6任一所述的方法,其特征在于,所述PG5,PG10,PG15,PG19,PG23,PG27和PG28选自氢、乙酰基、苯甲酰、新戊酰基、氯乙酰、烯丙氧羰酰基、苄基、2-萘甲基、对甲氧基苄基、烯丙基、叔丁基二甲基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基和三乙基硅烷基中任意一种。

8.一种组装有连接臂的幽门螺旋杆菌O:6血清型O-抗原寡类糖化合物,其特征在于,所述化合物式是利用权利要求1~7任一所述方法制备得到的,所述化合物的结构如式I所示:x为1、2或3;y为1、2或3;z为1、2或3;n1,n2,n3,n4,n5为0~5之间的整数,其中n1,n2,n3不同时为零;n;n6,n7为0或1;

其中,U1、U2、U3、U4、U5、U6、U7的结构式如下所示:连接臂Linker包括氨基连接臂[-(CH2)n-N-Y1Y2];n代表连接臂可以为不同的碳链长度,n=2~40;Y1和Y2为氨基的保护基,其中,Y1为H或者为卞基(Bn),Y2为H或者卞甲氧羰基(Cbz)。

9.一种糖-蛋白缀合物的制备方法,其特征在于,所述方法是利用权利要求8所述的组装有连接臂的幽门螺旋杆菌O:6血清型O-抗原寡类糖化合物与蛋白进行缀合。

10.权利要求8所述的组装有连接臂的幽门螺旋杆菌O:6血清型O-抗原寡类糖化合物在开发或制备幽门螺旋杆菌疫苗或者治疗幽门螺旋杆菌感染导致的疾病的药物中的应用。