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专利号: 2019102083389
申请人: 曲阜师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)在有机溶剂中,环丙基炔基亚胺与酰溴发生开环加成反应,得到丁三烯中间体;

(2)向步骤(1)得到的丁三烯中间体中加入三氯化铝进行环化反应,得到(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物;

所述的环丙基炔基亚胺的结构如式(II)所示:

所述的酰溴的结构如式(III)所示:

所述的丁三烯中间体的结构如式(Ⅳ)所示:

所述的三氯化铝的结构如式(V)所示:

AICI3   (V);

所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的结构如式(I)所示:式(I)~式(V)中,R1选自氢、卤素、C1~C5烷基或C1~C5烷氧基;R2选自C1~C5烷基或芳基;R3选自C1~C5烷基或芳基。

2.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的R1为氢、对甲基、对甲氧基或对氯。

3.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的R2为叔丁基、苯基、对甲基苯基或对氯苯基。

4.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的R3为甲基或苯基。

5.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或三氯甲烷。

6.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的环丙基炔基亚胺:酰溴:三氯化铝的摩尔比为1:1.2~1.5:0.2~0.5。

7.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)的反应时间为1~2小时,步骤(2)的反应时间为2~4小时,步骤(1)和步骤(2)的反应温度为25~60℃。

8.根据权利要求1所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的(E)-1-(3-溴亚甲基)-3-酰基茚类化合物为式(I-1)~式(I-8)所示化合物中的一种: