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专利号: 2019103474924
申请人: 南京林业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(I)所示:

2.一种如专利要求1所述的式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:2-乙炔噻吩与2,6-二碘代BODIPY衍生物在钯催化剂作用下得到2,6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物;然后2,6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物与对二甲氨基苯甲醛发生Knoevenagel缩合反应得到如式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针。

3.如专利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

步骤1:在氩气保护下,将2,6-二碘代BODIPY衍生物、2-乙炔噻吩、CuI溶于干燥四氢呋喃与N,N-二异丙基乙胺,后迅速加入四(三苯基膦)钯,缓慢升温至60℃反应10~14小时,反应结束后减压除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析分离提纯得到2,6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物;

步骤2:在无水条件下,在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入2,6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物、对二甲氨基苯甲醛和对甲苯磺酸,然后用甲苯溶解,并加入少量哌啶,混合物加热到140℃回流,反应10~14小时,反应结束后减压除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针化合物。

4.一种如权利要求3所述的制备方法,其特征在所述步骤1中催化剂四(三苯基膦)钯、碘化亚铜用量与2,6-二碘代BODIPY衍生物的物质的量之比为0.05∶0.05∶1。

5.一种如权利要求3所述的制备方法,其特征在所述步骤2中,2,6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物与对二甲氨基苯甲醛物质的量之比为1∶4。

6.一种如权利要求1所述近红外荧光探针的用途,其特征在于,采用荧光法,荧光分子探针在溶液中对pH有荧光强度效应,用于溶液中pH检测分析。

7.一种如权利要求1所述荧光探针的用途,其特征在于:适用于酸性环境,且在强酸(pH=1.7-3.5)时效果明显。

8.一种如权利要求5所述的pH荧光探针的应用,其最大吸收波长及发射波长均大于

650nm。