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专利号: 2019104629087
申请人: 西安理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-07-02
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物,其特征在于,化学结构式如式Ⅰ所示:

其分子以-N-异辛烷基二噻吩并吡咯单元为中心给电子单元,己基苯基噻吩为端基给电子单元,中间被嵌入两个吡啶并噻二唑为受电子单元,具有给-受-给-受-给的电子结构。

2.根据权利要求1所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤1,在保护气氛下,将2,6-二(三甲基锡)-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯,4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶,钯催化剂和N,N-二甲基甲酰胺加入三颈圆底烧瓶中,加热搅拌反应,反应完毕后通过纯化得到中间体(2,6-二{(4-(7-溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶)}-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯),分子结构式如Ⅱ所示:步骤2,在保护气氛下,将中间体(2,6-二{(4-(7-溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶)}-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯)、2-(三甲基锡)-5-(4-正己基苯基)噻吩、钯催化剂和N,N-二甲基甲酰胺加入三颈圆底烧瓶中,加热搅拌反应,反应完毕后,通过纯化得到以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物。

3.根据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1中的中间体由2,6-二(三甲基锡)-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯与4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶通过Stille交叉偶联反应得到。

4.根据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1中2,6-二(三甲基锡)-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:

2',3'-d]吡咯与4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶的摩尔比为1:1~5。

5.根据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2中目标物以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物,由中间体与2-(三甲基锡)-5-(4-正己基苯基)噻吩通过Stille交叉偶联反应得到。

6.根据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2中中间体(2,6-二{(4-(7-溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶)}-N-异辛烷基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯)与2-(三甲基锡)-5-(4-正己基苯基)噻吩的摩尔比为1:1~5。

7.据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,保护气氛为氩气、氮气、氦气中的任意一种。

8.根据权利要求3或5所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,所述Stille交叉偶联反应,采用催化剂为二(三苯基磷)二氯化钯,四(三苯基磷)钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种;所述Stille交叉偶联反应的催化剂用量为中间体物质量的0.2%~2%;所述Stille交叉偶联反应的反应时间为

10~60h,加热温度为80~130℃;所述Stille交叉偶联反应制备齐聚噻吩衍生物的产率为

15%~40%。

9.根据权利要求2所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2所述的纯化,步骤依次为萃取,梯度柱层析和沉淀法。

10.根据权利要求9所述的以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,所述的萃取,萃取过程中所用萃取剂为二氯甲烷,梯度柱层析所用洗脱剂为正己烷和二氯甲烷的混合溶剂,沉淀法所用溶剂和沉淀剂分别为三氯甲烷和甲醇。