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专利号: 2019104637577
申请人: 山东师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 染料;涂料;抛光剂;天然树脂;黏合剂;其他类目不包含的组合物;其他类目不包含的材料的应用
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种定位高尔基体近红外荧光探针,其特征在于:结构式如式Ⅰ所示:

2.权利要求1所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:(1)以5-硝基水杨醛为起始原料,在以碳酸钾为碱的条件下与溴化苄发生卤代反应得到化合物2;

(2)化合物2同时分别进行与苯胺发生亲核加成反应,与TMSCN发生亲核取代反应得到化合物3;

(3)化合物3与SnCl2·2H2O发生还原反应得到化合物4;

(4)化合物4与Cy7发生亲核取代反应得到式Ⅰ所示结构;

优选的,步骤(1)中发生缩合反应的条件为75-85℃下回流2-4h;优选的,1g5-硝基水杨醛对应的溴化苄的体积为770-790μL;优选的,5-硝基水杨醛与碳酸钾的质量比为1:1.6-

1.7;优选的,5-硝基水杨醛以乙晴为溶剂,1g5-硝基水杨醛对应的乙晴的体积为7-9mL;优选的,反应后过滤,乙酸乙酯洗涤,饱和NaCl萃取,浓缩,得到化合物2;

优选的,步骤(2)中反应的条件为室温;优选的,化合物2以二氯甲烷为溶剂,1g化合物2对应的二氯甲烷的体积为7-8mL;优选的,1g化合物2对应的苯胺的体积为350-360μL,1g化合物2对应的TMSCN的体积730-735μL;优选的,反应的催化剂为I2,化合物2与I2的质量比为

1:9-11;优选的,反应完成后用薄层层析法提纯,洗脱剂比例为正己烷:乙酸乙酯=2-3:1,得到化合物3;优选的,步骤(2)的反应条件为室温,反应的时间为4-6h;

优选的,步骤(3)反应的条件为温度为40-50℃,反应的时间为11-13h。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中化合物3的溶剂为乙醇和浓盐酸的混合液,1g化合物3对应的乙醇的体积为13-15mL,1g化合物3对应的浓盐酸的体积为

27-29mL。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:化合物3与SnCl2·2H2O的质量比为

2.4-2.6。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)反应完成后用饱和Na2CO3调碱性,乙酸乙酯萃取,浓缩,得到化合物4。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)中化合物4的溶剂为DMF,1g化合物4对应的溶剂的体积为30-40mL。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:化合物4与Cy7的质量比为3-4:1。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)中反应的温度为70-90℃,反应的时间为11-13h。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)反应后利用薄层层析提纯,洗脱剂比例为乙酸乙酯:甲醇=9-11:1。

10.权利要求1所述的近红外荧光探针在定位细胞内高尔基体的检测中的应用。