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专利号: 2019104637577
申请人: 山东师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 染料;涂料;抛光剂;天然树脂;黏合剂;其他类目不包含的组合物;其他类目不包含的材料的应用
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种定位高尔基体近红外荧光探针,其特征在于:结构式如式Ⅰ所示:

2.权利要求1所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:(1)以5‑硝基水杨醛为起始原料,在以碳酸钾为碱的条件下与溴化苄发生卤代反应得到化合物2;

(2)化合物2同时分别进行与苯胺发生亲核加成反应,与TMSCN发生亲核取代反应得到化合物3;

(3)化合物3与SnCl2·2H2O发生还原反应得到化合物4;

(4)化合物4与Cy7发生亲核取代反应得到式Ⅰ所示结构。

3.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中发生卤代反应的条件为75‑85℃下回流2‑4h。

4.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中, 1g 5‑硝基水杨醛对应的溴化苄的体积为770‑790μL。

5.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,5‑硝基水杨醛与碳酸钾的质量比为1:1.6‑1.7。

6.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,5‑硝基水杨醛以乙腈为溶剂,1g 5‑硝基水杨醛对应的乙腈的体积为7‑9mL。

7.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,反应后过滤,乙酸乙酯洗涤,饱和NaCl萃取,浓缩,得到化合物2。

8.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,反应的条件为室温。

9.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,化合物

2以二氯甲烷为溶剂,1g化合物2对应的二氯甲烷的体积为7‑8mL。

10.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,1g化合物2对应的苯胺的体积为350‑360μL,1g化合物2对应的TMSCN的体积730‑735μL。

11.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,反应的催化剂为I2,化合物2与I2的质量比为1:9‑11。

12.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,反应完成后用薄层层析法提纯,洗脱剂比例为正己烷:乙酸乙酯=2‑3:1,得到化合物3。

13.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,步骤(2)的反应条件为室温,反应的时间为4‑6h。

14.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)反应的条件为温度为40‑50℃,反应的时间为11‑13h。

15.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中化合物3的溶剂为乙醇和浓盐酸的混合液,1g化合物3对应的乙醇的体积为13‑15mL,1g化合物3对应的浓盐酸的体积为27‑29mL。

16.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:化合物3与SnCl2·2H2O的质量比为

2.4‑2.6。

17.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)反应完成后用饱和Na2CO3调碱性,乙酸乙酯萃取,浓缩,得到化合物4。

18.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)中化合物4的溶剂为DMF,1g化合物4对应的溶剂的体积为30‑40mL。

19.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:化合物4与Cy7的质量比为3‑4:1。

20.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)中反应的温度为70‑90℃,反应的时间为11‑13h。

21.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(4)反应后利用薄层层析提纯,洗脱剂比例为乙酸乙酯:甲醇=9‑11:1。

22.权利要求1所述的近红外荧光探针在定位细胞内高尔基体的检测中的应用。