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专利号: 2019105014874
申请人: 青岛科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备和应用,其特征在于:具有通式Ⅰ的化学结构或式Ⅱ的结构:式Ⅰ中,R1、R2、R3、R4为碳原子数小于20的烷基。

2.如权利要求1所述的一类香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将如式Ⅲ所示的化合物和式Ⅳ所示的化合物在碱的作用下,于有机溶剂中通过Claisen缩合得到中间体Ⅴ,其结构为:R1、R2、R3、R4为碳原子数小于20的烷基;

2)将如式Ⅵ所示的化合物和式Ⅶ所示的化合物在碱的作用下,于有机溶剂中通过Claisen缩合得到中间体Ⅷ,其结构为:

3)将如式Ⅴ所示化合物与三氟化硼乙醚在碱存在下,于有机溶剂中反应得到结构为式I的目标产物;

4)将如式Ⅷ所示化合物与三氟化硼乙醚在碱存在下,在有机溶剂中反应得到结构为式Ⅱ的目标产物。

3.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述反应的有机溶剂为苯或甲苯。

4.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的式Ⅳ与式Ⅲ的摩尔比为1:1.5~4;式Ⅳ与氢化钠的摩尔比为

1:2~3。

5.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述反应的有机溶剂为苯或甲苯。

6.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的式Ⅶ与式Ⅵ的摩尔比为1:1.5~4,式Ⅶ与氢化钠的摩尔比为

1:2~3。

7.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤3)中,所述的反应的有机溶剂为二氯甲烷,所述的反应的碱为三乙胺。

8.如权利要求2所述的的一种以香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的制备方法,其特征在于,步骤4)中,所述的反应的有机溶剂为二氯甲烷,所述的反应的碱为三乙胺。

9.一种如权利要求1所述的一类香豆素为骨架的β-二酮氟化硼荧光染料的应用,其特征在于:用于有机发光材料、有机荧光染料或荧光探针,可将该荧光染料溶解在甲苯,四氢呋喃,二氯甲烷,丙酮,氯仿,乙醇,乙腈,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂中,或者水与上述溶剂任意比例的混合溶剂,然后把溶解有该荧光染料的溶液直接用于各种应用场合。