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专利号: 2019105303215
申请人: 绍兴文理学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-11-19
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物,其特征在于,所述对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的化学结构式如下:其中:Ar=4-FC6H4-。

2.一种如权利要求1所述的对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟的合成:在乙醇中加入50.0mL6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛,取蒸馏水将316.0mg盐酸羟胺和464.0mg醋酸钠完全溶解,用恒压滴液漏斗滴加至前面溶液中,加热回流,TLC跟踪,待反应结束后,冷却至室温,抽滤,水洗,产物用

95%乙醇重结晶,得到6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟;

(2)5-(4-氟亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮的合成:将10mmol1-苯基-

6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮与10mmol对氟苯甲醛溶于10mL乙醇中,加入2mL质量分数为

40%的NaOH水溶液,80℃搅拌3小时,然后用布氏漏斗过滤分离,滤饼水洗后用乙醇重结晶纯化,过滤烘干得到产物5-(4-氟亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮;

(3)在30mL无水乙醇中,加入5-(4-氟亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮和

6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟溶解,再加入氯胺T无机盐,回流12小时,进行1,3-偶极环加成加成反应,TLC跟踪,待反应完全后减压旋转蒸馏除去溶剂,取3mL乙酸乙酯溶解待用,最后用展开剂硅胶柱层析分离得到对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物。

3.如权利要求2所述的对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中氯胺T无机盐与6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟与5-(4-氟亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮物质的量之比为7:6:5。

4.如权利要求2所述的对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中的展开剂为乙酸乙酯和石油醚,且乙酸乙酯和石油醚的体积比为V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:5。

5.一种如权利要求1所述的对氟苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物在抗肿瘤和抗炎药物方面的应用。