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专利号: 2019105745456
申请人: 赣南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物,其特征在于,具有式I所示结构:式I中,R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基。

2.根据权利要求1所述的含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物,其特征在于,所述式I中,5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基;

或者,7位的氢替换为卤素;

或者,4位和7位的氢替换为卤素。

3.权利要求1或2所述含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将2,3-二酮二氢吲哚化合物、吡唑啉酮、催化剂和溶剂混合,进行亲核加成反应,得到含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物;

所述2,3-二酮二氢吲哚化合物具有式A所示结构:或者,所述式A中,5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基;

或者,所述式A中,7位的氢替换为卤素;

或者,所述式A中,4位和7位的氢替换为卤素;

1

R包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基;

所述的吡唑啉酮具有式B所示结构:

式B中,R2包括氢、卤素、甲基或甲氧基。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括碳酸氢钠、碳酸钾、二乙胺、三乙胺、四甲基胍、咪唑、苯并咪唑、4-二甲氨基吡啶、1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷和

1,8-二氮杂环[5,4,0]十一碳-7-烯中的一种或几种。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,所述2,3-二酮二氢吲哚化合物、吡唑啉酮和催化剂的摩尔比为(1~3):1:(0.05~0.30)。

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核加成反应的温度为60~100℃,时间为20~48h。

7.一种3,3'-二取代氧化吲哚衍生物,其特征在于,具有式II所示结构:式II中,Nu包括吲哚基、N-甲基吲哚基、吡咯基、2-甲基呋喃基或对甲基苯硫酚基。

8.权利要求7所述3,3'-二取代氧化吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚、亲核试剂、酸催化剂和溶剂混合,进行亲核取代反应,得到3,3'-二取代氧化吲哚衍生物;

所述吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚化合物为权利要求1~3任一项所述的含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物。

所述亲核试剂包括吲哚、N-甲基吲哚、吡咯、2-甲基呋喃或对甲基苯硫酚。

9.权利要求8所述3,3'-二取代氧化吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,所述酸催化剂包括三氟甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸或4-十二烷基苯磺酸。

10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应的温度为60~90℃,时间为8~20h。