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专利号: 2019106197800
申请人: 南阳师范学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种胺烷氧基查尔酮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)以3‑羟基苯甲醛为起始原料,在第一溶剂和第一碱性条件下,与二溴化物反应,得到溴烷氧基苯甲醛;

(2)溴烷氧基苯甲醛在第二溶剂和第二碱性条件下与仲胺反应,得到胺烷氧基苯甲醛;

(3)胺烷氧基苯甲醛与2‑羟基苯乙酮在第三溶剂和第三碱性条件下,得到目标化合物胺烷氧基查尔酮化合物;

所述的胺烷氧基查尔酮化合物,其化学结构通式如(I)所示:其中,n为2‑12;

R1、R2各自独立地表示C1~C12烷基、C3~C8环烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基,但R1和R2不同时为H;或者NR1R2表示四氢吡咯基、吗啉基、哌啶基、4‑位被C1~C12烷基所取代的哌啶基、哌嗪基、4‑位被C1~C12烷基所取代的哌嗪基、4‑位被苄基或取代苄基所取代的哌嗪基。

2.根据权利要求1所述的胺烷氧基查尔酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的取代苄基或者取代苯基是指苯环上被1‑4个选自下组的基团所取代:F、Cl、Br、I、C1‑4烷基、C1‑4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、二甲氨基、羧基、羟基和氰基,这些取代基可在苯环的任意可能位置。

3.根据权利要求1所述的胺烷氧基查尔酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述的第一溶剂为四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、C3‑8脂肪酮、苯、甲苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、C1‑8醇或者C5‑8烷烃;

步骤(1)所述的第一碱性条件所用碱为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、C1‑6脂肪酸碱金属盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N‑甲基吗啉、N‑甲基哌啶、三乙烯二胺和四丁基氢氧化铵中一种或几种;

步骤(1)所述的3‑羟基苯甲醛、二溴化物、碱的摩尔投料比为1.0:1.0~50.0:1.0~

100.0,反应温度为‑20℃~130℃,反应时间为1~120h。

4.根据权利要求1所述的胺烷氧基查尔酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述的第二溶剂为四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、C3‑8脂肪酮、苯、甲苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、C1‑8醇或者C5‑8烷烃;

步骤(2)所述的第二碱性条件所用碱为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、C1‑6脂肪酸碱金属盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N‑甲基吗啉、N‑甲基哌啶、三乙烯二胺和四丁基氢氧化铵中一种或几种;

步骤(2)所述的溴烷氧基苯甲醛、仲胺、碱的摩尔投料比为1.0:1.0~50.0:1.0~

100.0,反应温度为‑20℃~130℃,反应时间为1~120h。

5.根据权利要求1所述的胺烷氧基查尔酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述的第三溶剂为四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、C3‑8脂肪酮、苯、甲苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、C1‑8醇或者C5‑8烷烃;

步骤(3)所述的第三碱性条件所用碱为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、C1‑6脂肪酸碱金属盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N‑甲基吗啉、N‑甲基哌啶、三乙烯二胺和四丁基氢氧化铵中一种或几种;

步骤(3)所述的胺烷氧基苯甲醛、2‑羟基苯乙酮、碱的摩尔投料比为1.0:1.0~50.0:

1.0~100.0,反应温度为‑20℃~130℃,反应时间为1~120h。