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专利号: 2019106661956
申请人: 江西科技师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种对称型9,10-双噻吩基蒽化合物,具有式I所示结构:其中,R为-Br、

2.权利要求1所述对称型9,10-双噻吩基蒽化合物的制备方法,当R为-Br时,包括以下步骤:将2-甲基噻吩、N-溴代琥珀酰亚胺和四氢呋喃混合,进行取代反应,得到2-甲基-3,5-二溴噻吩;

将所述2-甲基-3,5-二溴噻吩、乙醚、正丁基锂和硼酸三丁酯混合,进行硼酸化反应,得到5-硼酸基-2-甲基-3-溴噻吩;

将所述5-硼酸基-2-甲基-3-溴噻吩、四氢呋喃、三苯基磷钯、碳酸钠溶液和9,10-二溴蒽混合,进行偶联反应,得到9,10-双(4-溴5-甲基噻吩-2-基)蒽,即对称型9,10-双噻吩基蒽化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基噻吩与N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为(45~55):(90~110);所述2-甲基噻吩与四氢呋喃的用量比为(45~55)mmol:

100mL;

所述取代反应的温度为0℃,所述取代反应的时间为24h。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基-3,5-二溴噻吩、乙醚、正丁基锂和硼酸三丁酯的用量比为15~25mmol:80mL:10mL:8mL;

所述硼酸化反应的温度为-78℃,所述硼酸化反应的时间为6h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述5-硼酸基-2-甲基-3-溴噻吩、四氢呋喃、三苯基磷钯、碳酸钠溶液和9,10-二溴蒽的用量比为(5.0~7.0)mmol:150mL:(0.05~0.10)g:(40~50)mL:(2.5~3.5)mmol;

所述偶联反应的温度为80℃,时间为12h。

6.权利要求1所述对称型9,10-双噻吩基蒽化合物的制备方法,当R为时,包括以下步骤:

将9,10-双(4-溴5-甲基噻吩-2-基)蒽、苯硼酸化合物、三苯基磷钯、碳酸钠溶液和四氢呋喃混合,进行偶联反应,得到对称型9,10-双噻吩基蒽化合物;所述9,10-双(4-溴5-甲基噻吩-2-基)蒽由权利要求2~5任一项所述制备方法制备而得;

所述苯硼酸化合物为苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸或4-甲氰基苯硼酸。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述9,10-双(4-溴5-甲基噻吩-2-基)蒽、苯硼酸化合物、三苯基磷钯、碳酸钠溶液和四氢呋喃的用量比优选为(1.5~2.5)mmol:(3~5)mmol:(0.05~1.0)g:(40~50)mL:150mL。

8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述偶联反应的温度为80℃,时间为

12h。

9.权利要求1所述对称型9,10-双噻吩基蒽化合物在生物细胞荧光成像技术中的应用,其中,R为

10.权利要求1所述对称型9,10-双噻吩基蒽化合物作为机械致变色材料的应用,其中,R为