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专利号: 201910722756X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N‑2‑嘧啶‑2‑叠氮‑3‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧)吲哚啉类化合物,其结构如式(I)所示:(I);

式(I)中R1、R2、R3、R4、R5各自独立为H、卤素、硝基、C1~C3的烷基或C1~C2的烷氧基。

2.如权利要求1所述的N‑2‑嘧啶‑2‑叠氮‑3‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧)吲哚啉类化合物,其特征在于式(I)中R1、R2、R3、R4、R5各自独立为H、F、Cl、Br、I、硝基、甲基或甲氧基。

3.如权利要求1所述的N‑2‑嘧啶‑2‑叠氮‑3‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧)吲哚啉类化合物,其特征在于所述化合物为下列之一:

4.制备权利要求1所述化合物的方法,所述方法包括:以式(II)所示的三甲基硅烷叠氮,2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物和式(III)所示的N‑2‑嘧啶基吲哚为原料,在催化剂和氧化剂的作用下,于有机溶剂中,0 50℃条件下反应1 3h,反应结束后反应液经分离纯化得到所~ ~述的N‑2‑嘧啶‑2‑叠氮‑3‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧)吲哚啉类化合物;

所述有机溶剂为下列之一:丙酮、四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺;

所述的催化剂为下列之一:醋酸铜、氧化铜、碘化铜、溴化铜、氯化铜;

所述的氧化剂为下列之一:二乙酰氧碘苯、二氯碘苯、二(三氟乙酰氧)碘苯、亚碘酰苯;

式(I)中R1、R2、R3、R4、R5各自独立为H、卤素、硝基、C1~C3的烷基或C1~C2的烷氧基。

5.如权利要求4所述的方法,其特征在于:式(III)所示的取代吲哚类化合物、式(II)所示的三甲基硅烷叠氮、2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物、催化剂、氧化剂的投料物质的量之比为

1:2.0 4.0:2.0 4.0:0.1 1.0:2.0 4.0。

~ ~ ~ ~

6.如权利要求4或5所述的方法,其特征在于所述分离纯化方法如下:反应结束后,反应液用乙酸乙酯和饱和氯化钠萃取,取有机相水洗,再用无水硫酸镁干燥,浓缩,得粗品以体积比30:1的石油醚与乙酸乙酯混合液为展开剂进行薄层层析,得到所述的N‑2‑嘧啶‑2‑叠氮‑3‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧)吲哚啉类化合物。

7.权利要求1所述的化合物在制备单胺氧化酶活性抑制中的应用。

8.如权利要求7所述的应用,其特征在于所述化合物为如权利要求3所示结构的化合物(I‑1)、化合物(I‑2)、化合物(I‑3)、化合物(I‑4)、化合物(I‑5)、化合物(I‑6)或化合物(I‑

7)。