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专利号: 2019107777061
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种轴手性吲哚‑萘类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:以式7化合物与式8化合物作为反应原料,以1,1,2,2‑四氯乙烷和对二甲苯的混合溶液作为反应溶剂,加入5 Å分子筛,在手性磷酸催化剂作用下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式9化合物;其中,式7化合物、式8化合物的反应摩尔比为1:1至1:3;

反应温度为20至30℃;1,1,2,2‑四氯乙烷和对二甲苯的体积比为1:1至1:5;

所述的式7化合物的结构式为 ,

所述的式8化合物的结构式为 ,

所述的式9化合物的结构式为 ,

式中,R选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、甲磺酰基、苯磺酰基中的一种;R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种;R2选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素、苯基、取代苯基中的一种;R4选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、取代苯基、苄基、取代苄基、噻吩基中的一种;R5选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、卤素中的一种;

所述的手性磷酸催化剂为式6化合物,所述的式6化合物的结构式为 ,式中G’’选自9‑蒽基。

2.根据权利要求1所述的轴手性吲哚‑萘类化合物的制备方法,其特征在于,所述式7化合物、式8化合物的反应摩尔比为1:1.2。

3.根据权利要求1所述的轴手性吲哚‑萘类化合物的制备方法,其特征在于,所述的反应温度为25℃。

4.根据权利要求1所述的轴手性吲哚‑萘类化合物的制备方法,其特征在于,所述1,1,

2,2‑四氯乙烷和对二甲苯的体积比为1:4。

5.根据权利要求1所述的轴手性吲哚‑萘类化合物的制备方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱剂采用体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。