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专利号: 2019107779175
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种轴手性芳基吲哚化合物,其特征在于,包含轴手性吲哚-萘化合物、轴手性吲哚-苯化合物,其化学结构分别如式3或式5所示:式中,R选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、对甲苯磺酰基,三氟甲磺酰基、甲磺酰基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基中的一种;R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种;R2选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素、苯基、取代苯基中的一种;R3选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、苄基中的一种;R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素中的一种。

2.一种权利要求1所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤如下:以式1化合物或式4化合物与式2化合物作为反应原料,以二氯甲烷作为反应溶剂,加入分子筛,在手性磷酸催化剂作用下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;其中,式1化合物、式2化合物的反应摩尔比为1:1至1:3;式4化合物、式2化合物的反应摩尔比为1:1至1:3;反应温度为20至30℃;

所述的式1化合物的结构式为 式中,R选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯

基、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、甲磺酰基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基中的一种;R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种;R2选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素、苯基、取代苯基中的一种;

所述的式4化合物的结构式为 式中,R选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯

基、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、甲磺酰基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基中的一种;R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种;R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素中的一种;

所述的式2化合物的结构式为 式中,R3选自氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、苄基中的一种。

3.根据权利要求2所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸催化剂选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物中的一种或两种;

所述的联萘骨架衍生物的结构式为 式中G选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基、2-萘基或1-萘基;所述的八氢联萘骨架衍生物的结构式为 式中G’选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基、2-萘基或1-萘基;所述的螺环骨架衍生物的结构式为 式中G”选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基、2-萘基或1-萘基。

4.根据权利要求3所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸催化剂为式61化合物,所述的式61化合物的结构式为 式中G选自

2,4,6-三异丙基。

5.根据权利要求2所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的式1化合物、式2化合物的反应摩尔比为1:3,所述的式4化合物、式2化合物的反应摩尔比为1:3。

6.根据权利要求2所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的反应温度为25℃。

7.根据权利要求2所述的轴手性芳基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的纯化为硅胶柱层析,洗脱剂采用体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。