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专利号: 2019107916539
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 农业;林业;畜牧业;狩猎;诱捕;捕鱼
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物的结构如式(I)所示:式(I)中,苯环上的H被取代基R单取代或多取代;n为1 5的整数,优选为1 2的整数,n表~ ~示苯环上取代基R的个数; n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环上~的H被取代基R多取代,不同取代位置上的取代基R相同或者不同;所述取代基R为C1 C8烷~基、C1 C8卤代烷基、C1 C3烷氧基、卤素、硝基或氰基。

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2.如权利要求1所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述取代基R为C1 C5烷基、C1 C5卤代烷基、甲氧基或卤素,优选为甲基、叔丁~ ~基、三氟甲基、甲氧基、F、Cl或Br。

3.如权利要求1所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(I)中,R(n)为邻甲基、间甲基、对甲基、邻甲氧基、间甲氧基、对甲氧基、对叔丁基、对三氟甲基、对氟、邻氯、对氯、邻溴、间溴和2,4-二氯中的一种。

4.如权利要求1所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物用于制备抑制玉米小斑病病菌、黄瓜炭疽病病菌、水稻纹枯病菌或黄瓜霜霉病菌的杀菌剂。

5.如权利要求1所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物的合成方法包括以下步骤:

1)如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑与如式(Ⅲ)所示的亚磷酸三乙酯于回流状态下进行反应,TLC监测至反应结束后,浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯,得浓缩液;

2)在步骤1)所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和如式(IV)所示的取代苯甲醛,在室温下反应,TLC监测至反应结束,最后经后处理制得如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;

式(IV)中,苯环上的H被取代基R单取代或多取代;n为1 5的整数,优选为1 2的整数,n~ ~表示苯环上取代基R的个数; n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环~上的H被取代基R多取代,不同取代位置上的取代基R相同或者不同;

式(IV)中的取代基R为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C3烷氧基、卤素、硝基或氰基。

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6. 如权利要求5所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑、如式( III )所示的亚磷酸三乙酯、如式(IV)所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 10.0~

30.0 : 1.0~8.0 : 1.0~20.0,优选为1 : 15.0~20.0 : 1.0~3.0 : 1.0~5.0。

7. 如权利要求5所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1: 

2.0~20,优选为1 : 4.0~10。

8.如权利要求5所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤1)的反应时间为1 3小时,步骤2)的反应时间为1 4小时。

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9.如权利要求5所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤2)后处理过程如下:反应结束后,反应液中加入大量冰水,搅拌,若有固体析出,过滤,滤饼用有机溶剂重结晶提纯得到如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;若无固体析出,则用乙酸乙酯萃取、脱溶后,残余液体用柱层析分离得到如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;其中,冰水的加入质量与步骤1)加入的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑的质量比为50 150:1。

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10. 如权利要求9所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于重结晶所用有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯或正己烷;柱层析所用洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液,乙酸乙酯与石油醚的体积比为1: 3 5。

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