1.一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述含噻唑环的二苯乙烯类化合物的结构如式(I)所示:式(I)中,取代基R1为Br或H;
式(I)中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代;n为0 5的整数,优选为1 2~ ~的整数,n表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环上的H被取代基R多取代,不同取代位置上的取代~基R相同或者不同;所述取代基R为氢、C1 C4的烷基、C1 C3的烷氧基或卤素。
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2.如权利要求1所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述取代基R为氢、C1 C4的烷基、甲氧基或溴。
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3.如权利要求1所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(I)中,R(n)为氢、邻甲基、间甲基、对甲基、邻甲氧基、间甲氧基、对叔丁基、邻溴或3,
4-二甲氧基。
4.如权利要求1所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述含噻唑环的二苯乙烯类化合物的制备方法,包括以下步骤:
1)如式(Ⅱ)所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑与如式(Ⅲ)所示的亚磷酸三乙酯于加热下进行反应,TLC监测至反应结束后,将反应液浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯,得浓缩液;
2)在步骤1)所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和如式(IV)所示的取代苯甲醛,在室温下反应,TLC监测至反应结束后,反应液经后处理制得如式(I)所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物;
式(IV)中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代;n为0 5的整数,优选为1 2~ ~的整数,n表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环上的H被取代基R多取代,不同取代位置上的取代~基R相同或者不同;所述取代基R为氢、C1 C4的烷基、C1 C3的烷氧基或卤素。
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5. 如权利要求4所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑、如式(III)所示的亚磷酸三乙酯、如式(IV)所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 1.0~
30.0 : 1.0~8.0 : 1.0~20.0,优选为1 : 1.5~20.0 : 1.0~3.0 : 1.0~5.0。
6. 如权利要求4所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为
1 : 2.0~20,优选为1 : 4.0~10。
7.如权利要求4所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤1)中,加热反应的温度为120 155℃(回流温度),加热反应的时间为1 5小时;步骤~ ~
2)中的反应时间为1.5 4小时。
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8.如权利要求4所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤2)中,反应液经后处理的步骤为:反应结束后,反应液中加入大量冰水,搅拌,若有固体析出,过滤,滤饼用有机溶剂重结晶提纯得到如式(I)所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物;若无固体析出,则用乙酸乙酯萃取、脱溶后,脱溶后的残余液体用柱层析分离得到如式(I)所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物;其中,冰水的加入质量与步骤2)中加入的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑的质量之比为33 50:1。
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9.如权利要求8所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于重结晶提纯采用的有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、正己烷中的一种或两种以上的混合液;
柱层析分离所用的洗脱剂为体积比为1 : 1 10的乙酸乙酯与石油醚的混合液。
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