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专利号: 2019108036428
申请人: 湖北工程学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-28
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种手性有机硼化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将化合物I在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到手性有机硼化合物II;

其中:

化合物I的结构式为 ,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;

手性有机硼化合物II的结构通式为 ;其中,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;

所述催化剂为功能化壳聚糖固载氯化铜催化剂;

所述配体为L3,结构式如下:。

2.根据权利要求1所述的手性有机硼化合物的制备方法,其特征在于:化合物I的R基团为苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苄氧基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑溴苯基、3‑氟苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、1‑苄基或2‑苄基;

手性有机硼化合物II的R基团为苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苄氧基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑溴苯基、3‑氟苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,

4,5‑三甲氧基苯基、1‑苄基或2‑苄基。

3.一种手性δ‑羟基化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)化合物I在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到手性有机硼化合物II;

2)将步骤1)得到的手性有机硼化合物II与过硼酸钠四水合物反应,分离得到手性δ‑羟基化合物III;

其中:

化合物I的结构式为 ,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;

手性有机硼化合物II的结构通式为 ,其中,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;

手性δ‑羟基化合物III的结构通式为 ,其中,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;

所述催化剂为功能化壳聚糖固载氯化铜催化剂;

所述配体为

4.根据权利要求3所述的手性δ‑羟基化合物的制备方法,其特征在于:化合物I的R基团为苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苄氧基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑溴苯基、3‑氟苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、1‑苄基或2‑苄基;

手性有机硼化合物II的R基团为苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苄氧基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑溴苯基、3‑氟苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,

4,5‑三甲氧基苯基、1‑苄基或2‑苄基;

手性δ‑羟基化合物III的R基团为苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苄氧基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑溴苯基、3‑氟苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,

4,5‑三甲氧基苯基、1‑苄基或2‑苄基。

5.一种度格列汀的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)化合物IV在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到中间体化合物;

2)将步骤1)得到的中间体化合物在加氢还原,得到度格列汀;

其中:

所述化合物IV的结构式为:

所述催化剂为功能化壳聚糖固载氯化铜催化剂;

所述中间体化合物的结构式为:所述配体为