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专利号: 2019110164462
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类苯并咪唑并喹唑啉衍生物,其特征在于,其结构式为下式之一:

2.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6a的合成方法,其特征在于,包括:S1:制备下式所示中间体3

将对溴苯胺和多聚甲醛置于容器中,冷却至低温,再向容器中缓慢滴加一定量的三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应若干天,冰水淬灭,调pH到中性,萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,干燥,纯化,丙酮重结晶,干燥,称重,得中间体3;

S2:制备下式所示中间体4a

称取化合物3固体5mmol放入容器中,加入干燥处理过的四氢呋喃20mL,无水无氧条件下将体系冷却至-78℃,缓慢滴加2.5mL正丁基锂,再加无水N,N-二甲基甲酰胺0.6mL,加完移至室温继续反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4a;

S3:将一定量的中间体4a、2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6a。

3.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6b的合成方法,其特征在于,包括:S1:制备下式所示中间体3

将对溴苯胺和多聚甲醛置于容器中,冷却至低温,再向容器中缓慢滴加一定量的三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应若干天,冰水淬灭,调pH到中性,萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,干燥,纯化,丙酮重结晶,干燥,称重,得中间体3;

S2:称取化合物3固体5mmol放入100mL圆底烧瓶中,加入干燥处理过的四氢呋喃30mL,无水无氧条件下将体系冷却至-78℃,缓慢滴加5mL正丁基锂,再滴加干燥处理过的N,N-二甲基甲酰胺1.2mL,加完移至室温反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4b;

S3:将一定量的中间体4b、2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6b。

4.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6c的合成方法,其特征在于,包括:将下式所示化合物4c和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6c

5.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6d的合成方法,其特征在于,包括:将下式所示化合物4d和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6d

6.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6e的合成方法,其特征在于,包括:将下式所示化合物4e和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6e

7.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6f的合成方法,其特征在于,包括:S1:制备下式所示中间体3

将对溴苯胺和多聚甲醛置于容器中,冷却至低温,再向容器中缓慢滴加一定量的三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应若干天,冰水淬灭,调pH到中性,萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,干燥,纯化,丙酮重结晶,干燥,称重,得中间体3;

S2:将中间体3加入容器中,再将无水四氢呋喃注入容器,保护气氛下冷却至-78℃,缓慢加入n-BuLi正己烷溶液,在此温度下继续搅拌反应一段时间,然后再迅速注入硼酸三甲酯,让系统温度缓慢升至室温,加入冰水终止反应;反应体系用CH2Cl2萃取,水层用HCl酸化后出现大量白色固体沉淀,抽滤,水洗,干燥得白色固体即下式所示中间体3a;

S3:称取一定量的中间体化合物3a、对溴苯甲醛、四三苯基膦钯、碳酸钾加入到容器中,保护气氛中加入无水处理过的甲苯,避光回流反应一段时间,反应结束冷却至室温,将多余的溶剂旋干得到粗产物,柱层析分离纯化,得到下式所示中间体4f;

S4:将一定量的中间体4f,2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6f。

8.权利要求1中的苯并咪唑并喹唑啉衍生物在制备蓝色固态发光材料或聚集态诱导蓝光材料中的应用。

9.权利要求1中的苯并咪唑并喹唑啉衍生物在检测金属离子中的应用。

10.权利要求1中的苯并咪唑并喹唑啉衍生物在制备金属离子荧光探针中的应用。