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专利号: 201911017702X
申请人: 陕西科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-26
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种制备2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的方法,其特征在于,包括以下步骤:羧酸与硫代氨基脲在氯化胆碱-尿素低共熔溶剂中反应,得到2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,氯化胆碱的结构式为:

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的羧酸为包括C2~C10的脂肪酸、苯氧乙酸、邻氯苯氧乙酸、间氯苯氧乙酸、对氯苯氧乙酸、2,4二氯苯氧乙酸、对碘苯氧乙酸、对溴苯氧乙酸、对氟苯氧乙酸、2-硝基苯氧乙酸、对甲氧基苯氧乙酸、α-萘氧乙酸、β-萘氧乙酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、邻甲氧基苯甲酸、间甲氧基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对氨基苯甲酸、邻氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸、2-氟苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、邻氯苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酸、对氯苯甲酸、对溴苯甲酸、间溴苯甲酸、对硝基苯甲酸、异烟酸、邻溴苯甲酸或对氟苯甲酸。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,羧酸:硫代氨基脲的摩尔比为1∶(1.1~

1.5)。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,氯化胆碱与尿素按摩尔比1∶(1~4)加热溶解得到氯化胆碱-尿素低共熔溶剂。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)向反应容器中加入配方量的氯化胆碱Amol和尿素Bmol,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂;

2)将反应体系冷却至室温后,加入配方量的羧酸Cmol和硫代氨基脲Dmol,缓慢升温,于

80℃反应,TLC监测至反应完全,TLC的展开剂是体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液;

3)将反应混合液冷至室温,然后在冰浴冷却下向混合液中加入氨水调pH值为8~9,析出固体,抽滤,滤饼用冰水洗涤,干燥,即可得2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑。滤液回收得低共熔溶剂,可以重复使用;A:B:C:D=1∶(1~4)∶1∶(1.1~1.5)。

7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述的步骤3)中的氨水为10%氨水溶液。

8.权利要求1-7任一项所述方法制备的2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑,其特征在于,结构式为:所述的R为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氯苯氧亚甲基、2,4二氯苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对溴苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、α-萘氧亚甲基、β-萘氧亚甲基、苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、对甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对氨基苯基、邻氨基苯基、间氨基苯基、2-氟苯基、2,4-二氯苯基、邻氯苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对溴苯基、间溴苯基、对硝基苯基、4-吡啶基、邻溴苯基或对氟苯基。