1.一种N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物,其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中:R为苯基或取代苯基,所述取代苯基的苯环上的取代基数量为一个或多个,各个取代基各自独立地选自卤素、硝基、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或C1~C3卤代烷基,所述C1~C3卤代烷基优选为三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的一种N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物,其特征在于式(Ⅰ)中R为下列之一:4-氯苯基、2,6-二氟苯基、2-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、苯基、2,
3-二氯苯基、2-氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-氯苯基、2-硝基苯基、2-乙氧基苯基、2-三氟甲基苯基、4-乙基苯基、4-三氟甲基苯基、2,4-二氯苯基。
3.一种根据权利要求1所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)将2-氯烟酸和氯化亚砜混合并加热回流反应3~5h,反应结束后将反应液悬蒸浓缩除去过量的氯化亚砜,悬蒸残留物中加入N-Boc-乙二胺、缚酸剂三乙胺和有机溶剂A,在常温下搅拌反应,TLC跟踪反应进程,反应结束后过滤除去反应生成的三乙胺盐酸盐,滤液旋蒸浓缩除去溶剂,浓缩残留物经柱层析分离得到如式(Ⅱ)所示叔丁基(2-(2-氯烟酰胺)乙基)氨基甲酸酯;
2)将步骤1)所得叔丁基(2-(2-氯烟酰胺)乙基)氨基甲酸酯与三氟乙酸在有机溶剂B中搅拌回流反应,TLC跟踪反应进程,反应结束后旋蒸浓缩除去有机溶剂B和三氟乙酸,得到式(Ⅲ)所示的N-(2-氨基乙基)-2-氯烟酰胺;
3)将步骤2)所得N-(2-氨基乙基)-2-氯烟酰胺溶于有机溶剂C中,加入三乙胺调节pH为
7.8~8.5,随后加入取代苯甲酰氯并加热回流反应,TLC跟踪反应进程,反应结束后旋蒸浓缩除去溶剂,浓缩残留物经柱层析分离得到如式(Ⅰ)所示的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物;其中,所述取代苯甲酰氯的苯环上的取代基数量为一个或多个,各个取代基各自独立地选自H、卤素、硝基、C1~C1烷基、C1~C4烷氧基或C1~C3卤代烷基。
4.根据权利要求3所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,所述2-氯烟酸与N-Boc-乙二胺的物质的量之比为0.5~1.5:1,优选为
1:1;步骤1)中,柱层析分离采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液,所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1~3:1,优选为2:1。
5.根据权利要求3所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,所述叔丁基(2-(2-氯烟酰胺)乙基)氨基甲酸酯与三氟乙酸物质的量之比为1:1~2,优选为1:1.5。
6.根据权利要求3所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A为四氢呋喃;步骤2)的有机溶剂B和步骤3)的有机溶剂C相同,所述有机溶剂B为二氯甲烷。
7.根据权利要求3所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A体积用量以N-Boc-乙二胺的物质的量计为0.5~1.5ml/mmol,优选为1ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以叔丁基(2-(2-氯烟酰胺)乙基)氨基甲酸酯的物质的量计为5~10ml/mmol,优选为7.7ml/mmol。
8.根据权利要求3所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,柱层析分离采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液,所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为2~8:1,优选为4:1。
9.如权利要求1或2所述的N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物在制备杀菌剂中的应用。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于所述N-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物用于制备防治番茄早疫病病菌或油菜菌核病菌的杀菌剂。