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专利号: 2019111372513
申请人: 淮阴师范学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:从四氢吡咯(1)出发,在钌、铜和TEMPO的协同催化下,利用氧气作为氧化剂,与炔烃(2)反应,得到吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物(3);化学反应方程式如下:。

2.根据权利要求1所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:步骤一,将四氢吡咯(1)、炔烃(2)、钌催化剂、铜催化剂和TEMPO置入反应器皿中,加入溶剂;

步骤二,在氧气氛下,于90℃~120℃加热搅拌步骤一所得的混合物,至反应结束;

步骤三,将反应后步骤二制得的混合物倒入水中,经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离,得到的固体物即为目标产物吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物(3)。

3.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述四氢吡咯(1)、炔烃(2)、钌催化剂、铜催化剂和TEMPO的摩尔比为1:1.0~3.0: 0.01~0.10:0.10~0.3:0.2~0.5。

4.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述四氢吡咯(1),式中,R1为氢、2-氟、2-甲基、4-甲基、4-碳酰甲酯基、4-氯、4-溴、4-氰基、4-甲氧基; R2 为氰基、碳酰甲酯基、碳酰乙酯基、碳酰丁酯基、N,N-二甲基碳酰氨基、苯甲酰基;R3为氢、苯基、甲基、碳酰甲酯基、碳酰乙酯基或碳酰丁酯基;R4为甲基或乙基。

5.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述炔烃(2),式中,R5,R6为丁基、苯基、乙基、对甲苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻甲苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基。

6.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述钌催化剂为二氯伞花烃合钌二聚体。

7.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述铜催化剂为醋酸铜、一水合醋酸铜或氯化亚铜。

8.根据权利要求1或2所述的一种吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为1,4-二氧六环、碳酸二甲酯或乙酸丁酯。