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专利号: 201911274610X
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苯并二吡咯酮氟硼荧光染料,其特征在于,所述苯并二吡咯酮氟硼荧光染料的结构式为:其中,R1、R2、R3、R4、R5各自独立为H、C1-C12的直链或者支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团、芳香基团、卤素、SR6、OR6、NR6R7、NO2、SO3H、(CH2)nCH2SO3H、(CH2)nCH2OH、(CHOH)nCH2OH、(CH2)nCH2Br、(CH2)nCH2(PPh3)Br、(CH2)nCH2(PPh3)I、(CH2)nCH2(NEt3)Br、(CH2)nCH2(NEt3)I、(CH=CH2)(C6H4)R6或(CH=CH2)(C6H4)OR6中的一种;

R6、R7各自独立为H、CH2COOEt、C1-C12的直链或者支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团、芳香基团中的一种,且n为正整数。

2.根据权利要求1所述的苯并二吡咯酮氟硼荧光染料,其中,所述卤素为F、Cl、Br或I中的一种;

所述芳香基团含有吡咯环、呋喃环、噻吩环或苯环中的一种的官能团。

3.根据权利要求2所述的苯并二吡咯酮氟硼荧光染料,其中,R1、R2和R3各自独立为H、C1-C12的直链或支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团、Cl、噻吩基团、呋喃基团、苯环基团、OR6、NR6R7、或SR6中的一种;

R6、R7各自独立为H、CH2COOEt、萘基、噻吩基、C1-C12的直链或者支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团中的一种。

4.根据权利要求3所述的苯并二吡咯酮氟硼荧光染料,其中,所述R1、R3各自独立为H或甲基,所述R2各自独立为H或乙基,所述R5各自独立为H或C1-C12的直链或支链烷基。

5.一种如权利要求1-4中任意一项所述的苯并二吡咯酮氟硼荧光染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:将式(A)所示的异吲哚啉酮、式(B)所示的吡咯或其衍生物、溶剂、路易斯酸混合,进行第一接触反应;之后加入式(C)所示的酰氯,进行第二触反应;然后依次加入三乙胺和三氟化硼乙醚进行第三接触反应;

6.根据权利要求5所述的制备方法,其中,相对于1mmol所述的异吲哚啉酮,所述吡咯或其衍生物的用量为0.5-1.2mmol。

7.根据权利要求5所述的制备方法,其中,第一接触反应的条件包括:温度为70-150℃,反应时间为2-100h;

和/或,第二接触反应的条件包括:温度为0-30℃,反应时间为1-100h。

和/或,第三接触反应的条件包括:温度为0-120℃,反应时间为30min-100h。

8.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述路易斯酸选自四氯化钛、三氯氧磷和三溴氧磷中的一种或多种;

9.根据权利要求8所述的制备方法,其中,第一接触反应开始时,体系的pH为2.0-6.0。

10.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述溶剂为三氯甲烷、1,2-二氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、氯苯、邻二氯苯、对二氯苯、间二氯苯和乙酸乙酯中的一种或多种。