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专利号: 2019113424724
申请人: 山东师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种合成2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,加热反应合成2-咪唑啉酮类化合物;

化合物1的化学结构式为:

化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:

2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:其中,所述一价银化合物为AgOAc、AgF、Ag2O、Ag2CO3;

Ar1、Ar2为苯基;

所述有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、1,4-二氧六环、乙醇中的一种。

2.如权利要求1所述方法,其特征在于,所述一价银化合物为Ag2CO3。

3.一种银与碱协同催化合成非对映2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,在催化剂和碱的作用下,加热反应合成非对映2-咪唑啉酮类化合物;

化合物1的化学结构式为:

化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:非对映2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:其中,所述一价银化合物为Ag2CO3,所述碱为无机碱Cs2CO3、K2CO3;

Ar1选自苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基;Ar2选自苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、4-氰基苯基、

4-甲基苯基;

所述溶剂为1,4-二氧六环。

4.如权利要求3所述的方法,其特征是,所述无机碱为Cs2CO3。

5.一种银与碱协同催化合成非对映2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,在催化剂和碱的作用下,加热反应合成非对映2-咪唑啉酮类化合物;

化合物1的化学结构式为:

化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:非对映2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:其中,所述一价银化合物为Ag2CO3;

所述碱为有机碱DBU、DABCO;

所述溶剂为1,4-二氧六环;

Ar1选自苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基;Ar2选自苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、4-氰基苯基、

4-甲基苯基。

6.如权利要求5所述的方法,其特征是,所述有机碱为DBU。

7.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,加热至25~90℃,进行反应。

8.如权利要求7所述的方法,其特征是,反应的温度为80±8℃。

9.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,催化剂的添加量为原料总质量的10~

30%;

或,化合物1与化合物2的摩尔比为1.9~2.1:1;

或,反应时间为0~10h,反应时间不为0。

10.如权利要求9所述的方法,其特征是,催化剂的添加量为原料总质量的20%。

11.如权利要求10所述的方法,其特征是,反应时间为8±0.2h。

12.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,将反应后溶液加入萃取溶剂进行萃取获得有机相,将有机相中的溶剂去除,进行硅胶柱层析,获得2-咪唑啉酮类化合物。

13.如权利要求12所述的方法,其特征是,萃取采用的萃取溶剂为1,2-二氯乙烷、甲苯、硝基甲烷、乙酸乙酯、乙醚、正己烷、环己烷、石油醚或二氯甲烷中的一种或多种。

14.如权利要求13所述的方法,其特征是,萃取采用的萃取溶剂为二氯甲烷。

15.如权利要求12所述的方法,其特征是,所述萃取进行1~3次,每次使用5~30mL萃取溶剂。

16.如权利要求12所述的方法,其特征是,获得有机相采用无水硫酸镁进行干燥,再去除有机溶剂。

17.如权利要求12所述的方法,其特征是,硅胶柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯。

18.如权利要求17所述的方法,其特征是,所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为1~20:1~4。

19.如权利要求18所述的方法,其特征是,所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:3。

20.如权利要求3或5所述的方法,其特征是,碱的质量为原料总质量的1~3倍。

21.如权利要求20所述的方法,其特征是,碱的质量为原料总质量的2倍。