1.2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA的应用,作为荧光防伪材料应用于纸币、证券、支票、文件、发票中或有机胺蒸汽传感方面;
2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA,具有式I所示的结构:式I;
是按如下方法制得:
在氮气氛围下, 2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚与4‑(二苯基胺基)苯硼酸在70~90℃下反应
6~8小时,得到2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA;
具体应用方法如下:
(1)配制2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA的四氢呋喃溶液,得防伪液;
(2)将防伪液设置于防伪商品上,干燥后,采用紫外光照射,设置防伪物质的部位发出橙红色荧光;紫外光波长为365nm;
(3)将防伪商品置于有机胺蒸汽氛围中,然后采用紫外光照射,设置防伪物质的部位发出蓝绿色荧光;有机胺为哌啶、异丙胺、吡咯烷中的一种,防伪商品在有机胺蒸汽氛围中放置时间为20~30秒;紫外光波长为365nm;
(4)将防伪商品在空气中放置一段时间或置于醋酸蒸汽氛围中,恢复橙红色荧光,实现固态荧光可逆响应,在空气中放置时间为5分钟~5小时,置于醋酸蒸汽氛围中的时间为20~30秒。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA的制备方法,具体如下:在氮气氛围下,将2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚溶于四氢呋喃中,加入碱溶液,然后加入4‑(二苯基胺基)苯硼酸,使2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚与4‑(二苯基胺基)苯硼酸的摩尔比为1:1~1.2,将反应混合物搅拌10分钟后,再向反应混合物中加入催化剂,在70~90℃下反应6~
8小时,加水淬灭反应,有机溶剂萃取,水洗涤,干燥,浓缩得粗产物溶液,硅胶色谱纯化,得
2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚与四氢呋喃的摩尔体积比为:1:5~15,单位,mmol/ mL。
4.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述的碱溶液为碳酸钾水溶液,碳酸钾水溶液的浓度为1~3 mM,2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚与碳酸钾水溶液的摩尔体积比为:1:1~3,单位,mmol/ mL,所述的催化剂为Pd(PPh3)4,2‑苯并噻唑基‑4‑溴苯酚与Pd(PPh3)4的摩尔比为:1:0.01~0.2。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,步骤(1)中,防伪液中2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物HTPA的浓度为40~60μM。