1.一种具有聚集诱导发光性能的化合物,其特征在于,其具有如下化学结构式:其中:
R1为
R2为C1‑C12烷基、 n=0~10;
X为O、S或Se;
‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑
Y为Cl、Br、I、PF6、PF4、CH3COO或CF3COO。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性能的化合物的制备方法,其特征在于,其通过制备E‑2,3‑双(5‑溴噻吩)丙烯腈、E‑2,3‑双(5‑溴呋喃)丙烯腈或E‑2,3‑双(5‑溴硒酚)丙烯腈作为分子结构骨架然后改变分子结构骨架上R1位的给电子基团和R2位的烷基链长来合成得到。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,其包括以下具体步骤:(1)将化合物A、化合物B以及碱按照1:(1~1.5):(1~5)的摩尔比加入至醇溶剂中,在室温下搅拌反应直至固体产物不再增加,然后过滤、洗涤和干燥固体产物,得到化合物C;
其中:
所述化合物A为(5‑溴‑2‑噻吩)‑乙腈,化合物B为5‑溴噻吩‑2‑甲醛,化合物C为E‑2,3‑双(5‑溴噻吩)丙烯腈;
或者,所述化合物A为(5‑溴‑2‑呋喃)‑乙腈,化合物B为5‑溴呋喃‑2‑甲醛,化合物C为E‑
2,3‑双(5‑溴呋喃)丙烯腈;
或者,所述化合物A为(5‑溴‑2‑硒酚)‑乙腈,化合物B为5‑溴硒酚‑2‑甲醛,化合物C为E‑
2,3‑双(5‑溴硒酚)丙烯腈;
(2)将所述化合物C、化合物D、钯催化剂和无机碱按照1:(1.3~3):(0.02~0.1):(3~
30)的摩尔比加入至第一混合溶剂中,加热回流直至反应完全,化合物D为4‑吡啶硼酸;然后用萃取剂萃取反应产物得到有机相,将所述有机相依次用水和饱和食盐水洗涤后用干燥剂干燥,再减压蒸馏除掉有机溶剂,将得到的粗产物用硅胶柱层析分离纯化,得到化合物E;
(3)所述化合物E、化合物F、钯催化剂和无机碱按照1:(1.3~3):(0.02~0.1):(3~30)的摩尔比加入至所述第一混合溶剂中,加热回流直至反应完全,化合物F为芳基硼酸或芳基硼酸酯;然后用萃取剂萃取反应产物得到有机相,将所述有机相依次用水和饱和食盐水洗涤后用干燥剂干燥,再减压蒸馏除掉有机溶剂,将得到的粗产物用硅胶柱层析分离纯化,得到化合物G;
(4)将所述化合物G和化合物H按照1:(3~30)的摩尔比加入到乙腈或甲苯中,回流搅拌至反应完全,化合物H为卤代烷烃或磺酸内酯;然后,加入乙醚析出沉淀直至沉淀不再析出,过滤得固体产物,向所述固体产物中加入第二混合溶剂并在室温下搅拌至反应完全,减压蒸馏除掉溶剂,将得到的固体产物用水洗涤、减压过滤和干燥,用硅胶柱层析分离纯化,得到化合物I,即具有聚集诱导发光性能的化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述醇溶剂为甲醇、乙醇和异丙醇中的一种或几种组合;所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钠。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)和步骤(3)中:所述钯催化剂为四(三苯基磷)钯、二(三苯基磷)氯化钯、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或醋酸钯;所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾或氢氧化钡。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)和步骤(3)中:所述萃取剂为二氯甲烷、乙酸乙酯或氯仿;所述干燥剂为无水硫酸钠、无水氯化钙、无水氯化镁或无水硫酸镁。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述第一混合溶剂是体积比为(10~
5):1的四氢呋喃和水,或者是体积比为(10~6):1:1的甲苯、乙醇和水,或者是体积比为(10~5):1的二氧六环和水。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述第二混合溶剂是体积比为(30~
5):1的丙酮和水。
9.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性能的化合物在细胞膜标记荧光成像中的非诊断、非治疗目的的应用。
10.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性能的化合物在制备细胞膜靶向光敏剂中的应用。