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专利号: 2020103558212
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物,其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,R为取代C1-C3烷基或C2-C6烯基;

其中取代C1-C3烷基的取代基为C6-C10芳基、取代C6-C10芳基、五元含氮芳杂环、卤素取代的五元含氮芳杂环或氰基;

所述取代C6-C10芳基的芳环上的取代基为氰基、C1-C6烷基或卤素。

2.如权利要求1所述的一种7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物,其特征在于所述R为4-CNPhCH2、4-t-BuPhCH2、4-BrPhCH2、3-CNPhCH2、2-Cl-thiazole-5-CH2、CH2CN或CH2=CHCH2。

3.如权利要求1所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼、雷尼镍在有机溶剂A中回流反应,制得如式(Ⅱ)所示4-甲氧基-1,2-苯二胺晶体;

2)步骤1)所得4-甲氧基-1,2-苯二胺与苯甲酰甲酸乙酯在有机溶剂B中室温搅拌反应,制得如式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮固体:

3)将步骤2)所得7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮与碳酸钾溶液加入有机溶剂C中,加入取代化合物RCl,室温下搅拌过夜后,将反应混合物倒入水中,过滤形成的沉淀物,沉淀物再用石油醚/乙酸乙酯混合液重结晶,得到式(Ⅰ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物;

其中取代化合物RCl中的取代基R与结构式(Ⅰ)中的R相同。

4.如权利要求3所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼的物质的量之比为1:10~15,优选为1:13;所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为2~6:1,优选为4:1。

5.如权利要求3所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4-甲氧基-1,2-苯二胺的物质的量之比为1:0.5~2,优选为1:

1。

6.如权利要求3所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于所述所述碳酸钾溶液的用量以碳酸钾物质的量计,所述碳酸钾溶液与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮的物质的量之比为0.8~1.5:1,优选为1.12:1;所述取代化合物RCl与

7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮的物质的量之比为1:0.5~2,优选为1:1。

7.如权利要求3所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)的有机溶剂A为醇类溶剂,优选为甲醇;步骤2)的有机溶剂B为醇类溶剂,优选为乙醇;步骤3)的有机溶剂C为二甲基甲酰胺。

8.如权利要求3所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A的体积用量以4-甲氧基-2-硝基苯胺物质的量计为0.5-1.0ml/mmol,优选为0.75ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以式(Ⅱ)所示的4-甲氧基-1,2-苯二胺物质的量计为0.5-2.0ml/mmol,优选为1ml/mmol;步骤3)中的有机溶剂C体积用量以式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮的物质的量计为2-5ml/mmol,优选为3ml/mmol。

9.如权利要求1所述的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物在制备除草剂、杀虫剂或杀菌剂中的应用。