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专利号: 2020103868971
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种压力致变色荧光分子,其特征在于所述荧光分子的化学结构如(I)所示:

2.一种根据权利要求1所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

1)中间体乙炔基苯甲醛衍生物(Ⅱ)的制备

将如式(Ⅳ)所示的10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、对炔基苯甲醛、双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜、三叔丁基膦加入到反应容器中进行抽真空、充氮气操作得到固体混合物;同时将三乙胺、四氢呋喃于另一反应容器中进行抽真空、充氮气操作得到三乙胺和四氢呋喃混合溶液;再将三乙胺和四氢呋喃混合溶液注入装有固体混合物的反应容器中,加热回流反应,反应结束后加入二氯甲烷和水的混合溶剂进行萃取去除无机杂质,萃取后的混合溶液用无水硫酸镁干燥除水,再往除水后的混合溶液中加入硅胶粉进行拌样装柱操作,以利用硅胶柱过柱去除混合物中包含的其它有机杂质,得到中间体炔基苯甲醛衍生物(Ⅱ);

2)目标产物荧光分子的制备

将步骤1)得到的中间体炔基苯甲醛衍生物(Ⅱ)与2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙腈、甲醇钠溶于乙醇溶液中,进行加热回流反应,反应结束后冷却至室温,用无水乙醇进行洗涤,过滤收集固体有机相干燥,再用二氯甲烷与乙酸乙酯混合溶剂重结晶,得到黄色的目标产物如式(I)所示的压致变色荧光材料分子,其合成路线如下:

3. 根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤1)中的

10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(Ⅳ)、对炔基苯甲醛、双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜、三叔丁基膦的物质的量与三乙胺溶剂、四氢呋喃溶剂体积比为1 mmol:1.3-2 mmol:0.04-0.08 mmol:0.04 -0.06 mmol:0.2-0.5 mmol:70 mL:30 mL。

4. 根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤1)中的对炔基苯甲醛、双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜、三叔丁基膦摩尔比为1 mmol:0.03-0.04 mmol:0.03-0.04 mmol:0.14-0.29 mmol。

5. 根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤1)中的加热回流反应时间为12-24 h,温度为80-110 ℃,反应结束后加入的萃取剂为体积比为4:1的二氯甲烷和水的混合溶剂。

6.根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤1)中的硅胶柱过柱的淋洗液采用体积比为6-8:1的石油醚和二氯甲烷混合液。

7. 根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤2)中的炔基苯甲醛衍生物(Ⅱ)与2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙腈的投料摩尔比为1:1-3;中间体炔基苯甲醛衍生物(Ⅱ)、甲醇钠的物质的量与乙醇溶剂体积比为1 mmol:1 mmol-3 mmol:25 mL-45 mL。

8. 根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤2)中的加热回流温度为50-110℃,反应时间为6-24 h。

9.根据权利要求2所述的压力致变色荧光分子的制备方法,其特征在于步骤2)中每次重结晶所用的二氯甲烷与乙酸乙酯体积比为3-4:1。