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专利号: 2020104325031
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.苯并噻唑‑Schiff碱‑ base衍生物,其特征在于,其结构式为下式之一:

2.权利要求1中所述苯并噻唑‑Schiff碱‑ base衍生物的制备方法,包括以下步骤:

S1:制备下式所示中间体3,

S2:制备下式所示中间体4a或4b,

S3:制备下式所示中间体9,

其中,R=4‑OCH3,H,4‑NO2,4‑Br或2,3‑OCH3;

S4: base‑Schiff碱衍生物10a~11r的合成,(1) base‑Schiff碱衍生物10a~10e的合成过程包括:将化合物4a、化合物9依次加入于干燥的圆底烧瓶中,乙醇作溶剂,回流,待有固体产生后,继续反应一段时间,抽滤,滤饼用乙醇洗涤三次,干燥后得产物10a、10b、10c、10d或10e;

(2) base‑Schiff碱衍生物11f~11r的合成过程包括:将化合物4b、下式所示化合物9'依次加入于干燥的圆底烧瓶中,乙醇作溶剂,回流,待有固体产生后,继续反应一段时间,抽滤,滤饼用乙醇洗涤三次,干燥后得产物11f~11r中的一种;

1

其中,R=3‑CH3‑吡啶‑2‑基,吡啶‑4‑基,2'‑Br‑4'‑OCH3‑苯基,3‑CH3‑呋喃‑2‑基,苯基,

4‑CH3‑苯基,3,4‑OCH3‑苯基,4‑NO2‑苯基,4‑CN‑苯基,2,4‑Cl‑苯基,4‑Br‑苯基,4‑Cl‑苯基或2,3‑OCH3‑苯基。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤S1具体包括:将对溴苯胺、多聚甲醛置于容器中冷却至低温,向容器中缓慢滴加三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应七天,用冰水淬灭,调pH至中性,用二氯甲烷萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,无水硫酸钠干燥,柱层析分离纯化,最后用丙酮重结晶,干燥,称重,收集,得中间体3。

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤S2具体包括:将步骤S1中制备的化合物3置于容器中,加入无水四氢呋喃,无水无氧条件下将体系冷却至零下78℃,缓慢滴加正丁基锂,再滴加无水N,N‑二甲基甲酰胺,加完移至室温反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4a;

中间体4b的合成过程包括:

将步骤S1中制备的化合物3置于容器中,加入无水四氢呋喃,无水无氧条件下将体系冷却至零下78℃,缓慢滴加正丁基锂,再滴加无水N,N‑二甲基甲酰胺,加完移至室温继续反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4b。

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤S3具体包括:将2‑甲基苯并噻唑加入于干燥的圆底烧瓶中,置于低温槽中,待温度降至‑10℃后缓慢加入浓硫酸,加完后反应一段时间,将硝酸钾慢慢加入反应体系中,加完后升至室温,反应一段时间,混合物倒入碎冰中,会有大量白色固体析出,将混合物过滤,滤饼用水和乙醇洗涤三次,干燥后得下式所示化合物6;

将化合物6、铁粉、固体氯化钠、水和乙醇依次加入于干燥的圆底烧瓶中,回流一段时间,热过滤,滤饼用乙醇洗涤三次后,合并滤液,旋干溶剂,粗产物经柱层析分离得下式所示化合物7;

将化合物7、取代苯甲醛、氢氧化钾和四氢呋喃依次加入于干燥的圆底烧瓶中,回流一段时间,反应结束冷却至室温,旋干溶剂,粗产物经柱层析分离得化合物9;所述取代苯甲醛的结构式如下式8所示,其中,R=4‑OCH3,H,4‑NO2,4‑Br或2,3‑OCH3。

6.权利要求1中所述苯并噻唑‑Schiff碱‑ base衍生物在制备发光材料中的应用。

7.权利要求1中所述苯并噻唑‑Schiff碱‑ base衍生物在制备抗真菌药物中的应用。