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专利号: 2020105487175
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(7)所示:式(7)中,最右端的苯环上的H被取代基单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R为H、2‑甲基、3‑甲基、4‑甲基、4‑叔丁基、2,4‑二甲基、3‑三氟甲基、2‑氟、3‑氟、4‑氟、2‑氯、3‑氯、4‑氯或4‑溴。

2.一种根据权利要求1所述的1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)将式(1)所示的5‑碘‑2‑氯苯甲酸加入甲醇中,于浓硫酸催化条件下进行酯化反应,生成式(2)所示的5‑碘‑2‑氯苯甲酸甲酯;

2)以DMF为溶剂,将步骤1)所得的5‑碘‑2‑氯苯甲酸甲酯与氰化亚铜在L‑脯氨酸催化下反应生成式(3)所示的2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯;

3)以乙醇为溶剂,将步骤2)所得的2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应生成式(4)所示的化合物4;

4)以甲苯为溶剂,将步骤3)所得的化合物4与3,6‑二氯吡啶甲酸环合生成式(5)所示的化合物5;

5)步骤4)所得化合物5在碱性条件下水解生成式(6)所示的化合物6,化合物6与取代苯胺以EDC·HCl为缩合剂进行缩合反应,得如(Ⅰ)所示的1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物;

其反应过程如下:

3.根据权利要求2所述的一种1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,5‑碘‑2‑氯苯甲酸甲酯和氰化亚铜的摩尔比为1:1.5。

4.根据权利要求2所述的一种1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,反应分两个阶段进行,先在70~80℃下搅拌1~3h,再升温至100℃反应7~8h。

5.根据权利要求2所述的一种1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.1。

6.根据权利要求2所述的1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤5)中,化合物6在常温下溶解于二氯甲烷中,降温至4~6℃,再加入取代苯胺和EDC·HCl,继续冰浴反应7~9h。

7.一种根据权利要求1所述的1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物制备杀真菌剂的应用。