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专利号: 2020107087590
申请人: 广东石油化工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种多取代环己‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,以末端炔烃、酮、乙酰乙酸乙酯为反应原料,在非质子极性溶剂中,强碱存在下反应得到多取代环己‑2‑烯酮;所述的末端炔烃与酮在强碱及非质子极性溶剂存在下先进行反应,再加入乙酰乙酸乙酯进行反应;

所述强碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾;所述的末端炔烃为芳基末端炔烃、吡啶基末端炔烃、环丙基末端炔烃中的一种;

所述芳基末端炔烃结构式为:

所述吡啶基末端炔烃结构式为:

所述环丙基末端炔烃结构式为:

所述酮的结构式为:

所述多取代环己‑2‑烯酮的结构式为:其中,R选自H,卤素基,烷基,烷氧基,硝基或酯基中的一种;R1选自H,苯基,卤素基,烷基,烷氧基或硝基中的一种;R2选自烷基、芳基中的一种;R3选自H、烷基中的一种;R4选自吡啶基或环丙基。

2.根据权利要求1所述的一种多取代环己‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

A.将末端炔烃、酮、强碱、非质子极性溶剂依次加入反应瓶中,搅拌下升温,再保温搅拌;

B.在A步骤的反应瓶中加入乙酰乙酸乙酯,保温反应完全后,停止搅拌;

C.对步骤B所得产物用乙酸乙酯和蒸馏水萃取两次,再用饱和NaCl溶液洗涤,合并有机相,干燥有机相,去除溶剂乙酸乙酯,提纯得到多取代环己‑2‑烯酮。

3.根据权利要求2所述的一种多取代环已‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,所述步骤A中搅拌下升温至100~110℃,再保温搅拌30~40分钟;

或所述步骤B中保温反应5~8个小时,用TLC点板判断反应完全;

或所述步骤C中用无水硫酸镁干燥有机相,过滤除去硫酸镁,旋蒸蒸除溶剂乙酸乙酯,柱层析提纯得到多取代环已‑2烯酮。

4.根据权利要求1所述的一种多取代环己‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,所述的非质子极性溶剂为二甲亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺。

5.根据权利要求1所述的一种多取代环己‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,所述端基炔烃、酮、乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1.1~1.2:1.1~1.2。

6.根据权利要求1所述的一种多取代环己‑2‑烯酮的一步合成方法,其特征在于,所述端基炔烃与强碱的摩尔比为1:1.2~1.5。