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专利号: 202010709200X
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类萘并香豆素化合物,其特征在于所述化合物的结构式如下所示:

式中R代表羟基、苯基、氟代苯基、三氟甲基取代苯基、氰基取代苯基、二苯胺基取代苯基、苯乙炔基、氟代苯乙炔基、三氟甲基取代苯乙炔基、氰基取代苯乙炔基、氰基中任意一种;R1和R2代表环上任意位置的取代基,所述的取代基为氢、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的任意一种或两种。

2.根据权利要求1所述的萘并香豆素化合物,其特征在于:所述化合物选自下述化合物中的任意一种:

3.一种权利要求1所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其中R代表羟基时,其特征在于:将式5所示的1-(2-羟基苯基)-2-苯基-1-乙酮类化合物与式6所示的米氏酸溶于有机溶剂A中,加入酸催化剂,120~150℃反应3~6小时,反应结束后减压蒸馏回收溶剂,用硅胶柱层析分离纯化,得到式1所示的7-羟基-萘并香豆素纯品;

上述的酸催化剂为对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟甲磺酸镱中任意一种。

4.根据权利要求3所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其特征在于:所述1-(2-羟基苯基)-2-苯基-1-乙酮类化合物与米氏酸、酸催化剂的摩尔比为1:2~4:0.15~0.30。

5.根据权利要求3所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂A为对二甲苯、甲苯、三氟甲苯中任意一种,或者二甲苯与甲苯体积比为1:0.2~5的混合液。

6.一种权利要求1所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其中R代表苯基、氟代苯基、三氟甲基取代苯基、氰基取代苯基、二苯胺基取代苯基、苯乙炔基、氟代苯乙炔基、三氟甲基取代苯乙炔基、氰基取代苯乙炔基、氰基中任意一种时,其特征在于:(1)将式5所示的1-(2-羟基苯基)-2-苯基-1-乙酮类化合物与式6所示的米氏酸溶于有机溶剂A中,加入酸催化剂,120~150℃反应3~6小时,反应结束后减压蒸馏回收溶剂,用硅胶柱层析分离纯化,得到式1所示的7-羟基-萘并香豆素纯品;

上述的酸催化剂为对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟甲磺酸镱中任意一种,所述1-(2-羟基苯基)-2-苯基-1-乙酮类化合物与米氏酸、酸催化剂的摩尔比为1:2~4:0.15~0.30;所述的有机溶剂A为对二甲苯、甲苯、三氟甲苯中任意一种,或者二甲苯与甲苯体积比为1:0.2~5的混合液;

(2)将式1所示的7-羟基-萘并香豆素与三氟甲磺酸酐溶于有机溶剂B,在碱作用下反应得到式7所示的7-三氟甲磺酸酯基-萘并香豆素,再将其与芳基硼酸或芳基乙炔或氰化锌经钯催化剂催化偶联反应,反应结束后减压蒸馏回收溶剂,用硅胶柱层析分离纯化得式2或式

3或式4所示的萘并香豆素化合物;

式中OTf代表三氟甲磺酸酯基;R3代表-H、-F、-CF3、-CN、-NPh2中任意一种,R4代表-H、-F、-CF3、-CN中任意一种。

7.根据权利要求6所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的7-羟基-萘并香豆素与三氟甲磺酸酐、碱的摩尔比为1:1.5~4:1.5~4;所述7-三氟甲磺酸酯基-萘并香豆素与芳基硼酸或芳基乙炔或氰化锌的摩尔比为1:1.3~2。

8.根据权利要求6所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的钯催化剂为四(三苯基膦)钯、二氯二(三苯基磷)合钯中任意一种,其加入量为式1所示的

7-羟基-萘并香豆素摩尔量的2%~5%;所述的碱为二异丙基乙胺、三乙胺中任意一种,其加入量为式1所示的7-羟基-萘并香豆素摩尔量的1.5~4倍。

9.根据权利要求6所述的萘并香豆素化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的有机溶剂B为二氯甲烷。

10.权利要求1所述的萘并香豆素化合物作为光致发光材料的应用。