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专利号: 2020108061600
申请人: 江西理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苯并噁唑类荧光探针,其特征在于,苯并噁唑类荧光探针用于选择性识别锌离子和铜离子,所述苯并噁唑类荧光探针的结构式为:

化学名称为:[2-羟基-5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯基]苯并噁唑;

分子式为:C18H15NO3。

2.根据权利要求1所述的苯并噁唑类荧光探针,其特征在于:苯并噁唑类荧光探针合成路线为:

3.一种苯并噁唑类荧光探针的制备方法,其特征在于,苯并噁唑类荧光探针用于选择性识别锌离子和铜离子,包括以下步骤:

步骤(1):将5-溴水杨醛、二(三苯基膦)二氯化钯、三苯基膦、碘化亚铜溶于四氢呋喃-三乙胺混合溶剂,通氮气排净空气,用注射器注入甲基丁炔醇,回流反应,TCL监测反应完全后,停止反应;抽滤,滤液蒸干得到棕色固体,重结晶得到浅黄色中间产物5-(3-羟基-3甲基-1-丁炔基)水杨醛;

步骤(2):将5-(3-羟基-3甲基-1-丁炔基)水杨醛,邻氨基苯酚溶于无水甲醇后,回流,TCL监测原反应完全后,旋转蒸发除去溶剂,得棕黄色残留物;将2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌(DDQ)的二氯甲烷溶液加入上述残留物中,室温反应;加入饱和碳酸钠水溶液淬灭反应,抽滤,萃取,干燥,过滤,浓缩后,柱色谱法纯化得到黄色固体,即[2-羟基-5-(3-羟基-3-甲基-

1-丁炔-1-基)苯基]苯并噁唑。

4.根据权利要求1所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,包括以下步骤:

步骤(1):将5-溴水杨醛、二(三苯基膦)二氯化钯、三苯基膦、碘化亚铜溶于四氢呋喃-三乙胺混合溶剂,通氮气15min排净空气,用注射器注入甲基丁炔醇,回流反应8-10h,TCL监测反应完全后,停止反应;抽滤,滤液蒸干得到棕色固体,重结晶得到浅黄色中间产物5-(3-羟基-3甲基-1-丁炔基)水杨醛;

步骤(2):将5-(3-羟基-3甲基-1-丁炔基)水杨醛,邻氨基苯酚溶于无水甲醇后,回流

10-12h,TCL监测原反应完全后,旋转蒸发除去溶剂,得棕黄色残留物;将2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌(DDQ)的二氯甲烷溶液加入上述残留物中,室温反应2-3h;加入饱和碳酸钠水溶液淬灭反应,抽滤,萃取,干燥,过滤,浓缩后,柱色谱法纯化得到黄色固体,即[2-羟基-5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯基]苯并噁唑。

5.根据权利要求3或4所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,用四(三苯基膦)钯或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯替换二(三苯基膦)二氯化钯,同样适用。

6.根据权利要求3或4所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,用三乙胺替换四氢呋喃-三乙胺混合溶剂,同样适用。

7.根据权利要求3或4所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)、步骤(2)中,所使用的试剂和溶剂均为分析纯,溶剂为无水溶剂。

8.一种苯并噁唑类荧光探针的制备方法的应用,其特征在于,苯并噁唑类荧光探针用于选择性识别锌离子和铜离子。

9.根据权利要求8所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法的应用,其特征在于:苯并噁唑类荧光探针用于选择性识别锌离子和铜离子的方法如下:

准确配制探针乙醇溶液,并向该探针溶液中分别加入Zn2+和Cu2+水溶液标准样品,配制成Zn2+和Cu2+的待测液10-20个,测定荧光光谱;随着Zn2+浓度的增加,荧光光谱中455nm处荧

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光强度逐渐增加;随着Cu 浓度的增加,492nm处荧光强度逐渐下降,最终使探针荧光发生淬灭;上述荧光强度分别与Zn2+和Cu2+浓度呈良好的线性关系,定量检测锌离子和铜离子浓度的线性范围分别为1-10μM和0-10μM;检测下限分别达1.8×10-7mol/L和3.7×10-7mol/L,且Ag+、Mg2+、Ni2+、Pb2+、Sr2+、Co2+、Bi3+、Al3+、Fe3+、Eu3+、Gd3+、Ce4+金属离子均不干扰对Zn2+和Cu2+浓度的测定。

10.根据权利要求9所述的苯并噁唑类荧光探针的制备方法的应用,其特征在于:苯并噁唑类荧光探针用于选择性识别锌离子和铜离子的方法如下:

准确配制1×10-5mol/L的探针乙醇溶液,并向该探针溶液中分别加入Zn2+和Cu2+水溶液标准样品,配制成Zn2+和Cu2+浓度为1×10-6-3×10-5mol/L的待测液10-20个,测定荧光光谱;

随着Zn2+浓度的增加,荧光光谱中455nm处荧光强度逐渐增加;随着Cu2+浓度的增加,492nm处荧光强度逐渐下降,最终使探针荧光发生淬灭;上述荧光强度分别与Zn2+和Cu2+浓度呈良好的线性关系,定量检测锌离子和铜离子浓度的线性范围分别为1-10μM和0-10μM;检测下限分别达1.8×10-7mol/L和3.7×10-7mol/L,且Ag+、Mg2+、Ni2+、Pb2+、Sr2+、Co2+、Bi3+、Al3+、Fe3+、Eu3+、Gd3+、Ce4+金属离子均不干扰对Zn2+和Cu2+浓度的测定。