1.一种基于喹吖啶酮‑联二噻吩的橙红色‑绿色显示电致变色材料,其特征在于,其单体如式(I)所示:
2.如权利要求1所述喹吖啶酮‑联二噻吩的橙红色‑绿色显示电致变色材料的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括以下步骤:
(1)喹吖啶酮(II)通过烷基化反应,得到喹吖啶酮衍生物C10QA(III),所述结构式分别如下:
(2)C10QA(III)与N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)发生溴化反应,得到溴化产物C10QA‑2Br(IV),所述C10QA‑2Br结构式如下:(3)联二噻吩与三丁基氯化锡发生反应,生成锡化联二噻吩(V),所述锡化联二噻吩结构式如下:
(4)C10QA‑2Br(IV)与锡化联二噻吩(V)经stille偶联反应生成目标产物C10QA‑2DT(I);
(5)以C10QA‑2DT(I)为单体,采用电化学聚合制备基于喹吖啶酮‑联二噻吩的新型电致变色材料。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的操作过程如下:
将喹吖啶酮、1‑溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵、二甲亚砜依次加入单口瓶中,常温搅拌24小时,后处理得到C10QA;所述喹吖啶酮、1‑溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:3.5~4:3.5~4:0.4;所述二甲亚砜的加入体积以喹吖啶酮的质量计为8~
12mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和二氯甲烷萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,二氯甲烷和石油醚为流动相,二氯甲烷和石油醚的体积之比为2~2.5:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除溶剂并干燥。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的操作过程如下:氮气保护下,将C10QA、NBS、N,N‑二甲基甲酰胺DMF依次加入到反应瓶中,加热回流,避光反应24小时,后处理得到溴化产物C10QA‑2Br;所述C10QA、NBS的投料物质的量之比为1:3.5~4;所述DMF加入体积以C10QA的质量计为10~15mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和二氯甲烷萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,二氯甲烷和石油醚为流动相,二氯甲烷和石油醚的体积之比为1~1.2:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除溶剂并干燥。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的操作过程如下:氮气保护下,将联二噻吩溶解于无水无氧的四氢呋喃THF中,然后于‑78℃下滴加正丁基锂的正己烷溶液,保温搅拌1小时,之后加入三丁基氯化锡,继续保温搅拌1小时,接着自然升至常温,搅拌12小时,反应液经后处理,得到锡化联二噻吩;所述联二噻吩、正丁基锂、三丁基氯化锡的投料物质的量之比为1:1.05~1.1:1.3;所述THF的加入量以联二噻吩的质量计为9~12mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,以三氧化二铝为固定相,二氯甲烷为流动相,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)的操作过程如下:氮气保护下,将溴化产物C10QA‑2Br、锡化联二噻吩、四(三苯基膦)钯、DMF加入到反应瓶,加热回流12小时,后处理得到目标产物C10QA‑2DT;所述C10QA‑2Br、锡化二联噻吩的投料物质的量之比为1:3.5~4;所述DMF加入体积以C10QA‑2Br的质量计为20~30mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和氯仿萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,氯仿和石油醚为流动相,氯仿和石油醚的体积之比为0.9~1:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除溶剂并干燥。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(5)的操作过程如下:将式(I)所示的C10QA‑2DT溶解于氯仿和乙腈混合液中,加入四丁基六氟磷酸铵作为支撑电解质,扫速为100mV/s,经循环伏安法电化学聚合成膜,电压范围为0~1.3V,循环圈数为4~12圈;所述C10QA‑2DT浓度为0.1~2mmol/L;所述混合溶液中,体积比氯仿:乙腈=9:1;所述四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.05~0.5mol/L。