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专利号: 2020109332050
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。

2.根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于取代基R各自独立为C1~C4的烷基、C1~C4的取代烷基、F、Cl或Br。

3.根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于式(Ⅰ)中的R为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。

4.一种如权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)以乙醇为溶剂,将式(1)所示的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成式(2)所示的化合物2;

2)以甲苯为溶剂,将式(3)所示的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸酰氯化,再与通过步骤1)制得的化合物2环合,生成式(4)所示的化合物4;

3)将步骤2)所得化合物4在碱性条件下水解,生成式(5)所示的化合物5,化合物5再与取代苯胺以DCC为缩合剂进行缩合反应,生成式(6)所示的化合物6,最后经m-CPBA氧化得如(Ⅰ)所示的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;

其反应过程如下:

苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。

5.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5在室温下以DCC为缩合剂,DMAP为催化剂与取代苯胺反应7-9h,优选8h。

6.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与取代苯胺的摩尔比为1:1~1:1.2,优选为1:

1.1。

7.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与缩合剂DCC的摩尔比为1:1~1:1.2,优选为1:

1.1。

8.根据权利要求5所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与催化剂DMAP的摩尔比为1:1.1~1.3,优选为1:

1.2。

9.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中化合物6与m-CPBA的摩尔比为1:2.9~3.1,优选为1:3,反应条件为室温搅拌。

10.一种根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。