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专利号: 2020109361782
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种荧光传感薄膜,其特征在于,所述荧光传感薄膜由类均苯三甲酰胺和邻碳硼烷衍生物交联得到;

其中,类均苯三甲酰胺的结构式为:

其中,邻碳硼烷衍生物的结构式为:

2.一种荧光传感薄膜的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)在惰性气氛下,将1,3,5‑苯三甲酰氯和对氨基苯甲酸甲酯溶解于其良溶剂中,以有机碱为催化剂进行酰胺化反应;反应结束后过滤留取产物溶液,将所得产物溶液经沉淀、洗涤、干燥后,制得化合物1;

2)在惰性气氛下,将步骤1)制得的化合物1和水合肼溶解于其良溶剂中,进行肼解反应;反应结束后经冷却过滤,得到产物固体,将产物固体经洗涤、干燥后,制得化合物2,即为类均苯三甲酰胺;

3)在惰性气氛下,将邻碳硼烷和二(4‑溴苯基)乙炔溶解于其良溶剂中,以N,N‑二甲基苯胺作为催化剂进行反应;反应结束后冷却,得到产物体系,将产物体系浓缩后经纯化,制得化合物3;

4)在惰性气氛下,将步骤3)制得的化合物3和4‑甲酰基苯硼酸溶解于其良溶剂中,以碳酸钾、醋酸铅和双‑(二苯基磷)二茂铁为催化剂体系,进行Suzuki偶联反应,反应结束后经过滤,得到混合液,将混合液浓缩后经纯化,制得化合物4,即为邻碳硼烷衍生物;

5)将步骤2)制得的化合物2和步骤4)制得的化合物4经交联反应,制得荧光传感薄膜;

其中,所述化合物1的结构式为:

其中,所述化合物2的结构式为:

其中,所述化合物3的结构式为:

其中,所述化合物4的结构式为:

3.根据权利要求2所述的荧光传感薄膜的制备方法,其特征在于,步骤1)中,以四氢呋喃为良溶剂,以三乙胺为催化剂,酰胺化反应的反应温度为20~25℃,反应时间为9~12h;

其中,1,3,5‑苯三甲酰氯、对氨基苯甲酸甲酯、三乙胺和四氢呋喃的反应投料比为1mmol:(5~7)mmol:(1~2)mL:(30~35)mL;

步骤2)中,以甲醇为良溶剂,肼解反应的反应温度为70~80℃,反应时间为3~5天;其中,化合物1、甲醇和水合肼的反应投料比为1mol:(20~30)mL:(40~60)mol;

步骤3)中,以甲苯为良溶剂,反应温度为90~100℃,反应时间为10~14h;其中,二(4‑溴苯基)乙炔、邻碳硼烷、N,N–二甲基苯胺和甲苯的反应投料比为6mmol:(5~8)mmol:(1~

2)mL:(30~35)mL;

步骤4)中,以四氢呋喃为良溶剂,Suzuki偶联反应的反应温度为60~70℃,反应时间为

10~14h;其中,化合物3、4‑甲酰基苯硼酸、碳酸钾、醋酸铅、双‑(二苯基磷)二茂铁和四氢呋喃的反应投料比为1mmol:(3~5)mmol:(4~6)mmol:(0.1~0.5)mmol:(0.1~0.5)mmol:(30~40)mL。

4.根据权利要求2所述的荧光传感薄膜的制备方法,其特征在于,步骤5)中,化合物2和化合物4进行交联反应的具体操作包括以下步骤:①将化合物2和化合物4溶解于溶剂中,得到混合溶液;

②将混合溶液涂覆于载体上,进行交联反应,反应结束后从载体上剥离,制得荧光传感薄膜。

5.根据权利要求4所述的荧光传感薄膜的制备方法,其特征在于,步骤①中,化合物2和化合物4的混合摩尔比为2:3;溶剂为二甲基亚砜,所得混合溶液的质量浓度为1%~5%。

6.根据权利要求4所述的荧光传感薄膜的制备方法,其特征在于,步骤②中,交联反应的反应条件包括:反应温度为25~35℃,反应湿度为60%~75%,反应时间为2~6h。

7.权利要求1所述荧光传感薄膜或采用权利要求2~6中任意一项所述制备方法制得的荧光传感薄膜用于检测甲醇的应用。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述荧光传感薄膜置于所需基质上使用;

所述荧光传感薄膜无基质效应,在滤纸、玻璃片和有机玻璃片的不同基质上,其传感性能够保持相同。

9.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述荧光传感薄膜用于甲醇和乙醇二元混合体系中的甲醇组分标定或区别甲醇和乙醇的相对浓度大小。

10.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述荧光传感薄膜用做甲醇气体泄露检测仪。