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专利号: 2020110028117
申请人: 江西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:

1)糖基酸化合物与硫代苯酚进行酯化反应,得到硫代糖酸酯化合物;

2)所述硫代糖酸酯化合物与2-呋喃硼酸进行偶联-脱硫反应,得到糖基呋喃酮化合物;

3)所述糖基呋喃酮化合物与甲醇进行羰基保护反应,得到缩酮化合物;

4)所述缩酮化合物进行脱保护基反应,即得;

所述糖基酸化合物具有式1结构:

所述硫代糖酸酯化合物具有式2结构:

所述糖基呋喃酮化合物具有式3结构:

所述糖基呋喃酮化合物具有式4结构:

2.根据权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:糖基酸化合物与硫代苯酚在HATU缩合试剂和DIPEA偶联试剂及有机碱作用下进行酯化反应,得到硫代糖酸酯化合物。

3.根据权利要求2所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:糖基酸化合物与有机碱的摩尔比为1:2~2.3,其中,有机碱为DIPEA;

糖基酸化合物与HATU缩合试剂和DIPEA偶联试剂的摩尔比为1:4~4.2:4~4.2。

所述酯化反应的条件为:在室温下反应6~10小时。

4.根据权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:所述硫代糖酸酯化合物与2-呋喃硼酸在CuTC和Pd2(dba)3催化剂及P(OEt)3脱硫剂作用下进行偶联-脱硫反应,得到糖基呋喃酮化合物。

5.根据权利要求4所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:硫代糖酸酯化合物与2-呋喃硼酸的摩尔比为0.16:0.27~0.3;

硫代糖酸酯化合物与CuTC催化剂及Pd2(dba)3催化剂的摩尔比为0.16:0.27~0.3:

0.003~0.0035;

硫代糖酸酯化合物与P(OEt)3脱硫剂的摩尔比为0.16:0.03~0.035;

所述偶联-脱硫反应的条件为:在氮气保护下,在室温下,反应6~16h。

6.根据权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:所述糖基呋喃酮化合物与甲醇在脱水剂及无机酸催化作用下进行缩合反应,得到缩酮化合物。

7.根据权利要求6所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:糖基呋喃酮化合物与脱水剂的摩尔比为1:20~21;所述脱水剂为三甲氧基甲烷;所述缩合反应的条件为:在室温下,反应6~12小时。

8.根据权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:所述缩酮化合物与甲醇钠在酸性条件下进行脱保护基反应,即得Scleropentaside A。

9.根据权利要求8所述的一种天然产物Scleropentaside A的合成方法,其特征在于:缩酮化合物与MeONa的摩尔比为0.84:0.25~0.27;

所述酸性条件为pH=1.8~2.2,所述酸性条件采用酸性树脂调节;

所述脱保护基反应的条件为:在室温下,反应3~5小时。