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专利号: 2020111307080
申请人: 南京工业职业技术大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种具有热活化延迟荧光性质的有机半导体发光材料,其特征在于,包含5-乙酰基间苯二甲腈结构单元,具有如式(Ⅰ)所示的结构:式(Ⅰ)

其中,R1选自咔唑、吖啶、吩噻嗪、吩恶嗪及其衍生物。

2.根据权利要求1中所述的一种具有热活化延迟荧光性质的有机半导体发光材料,其特征在于:发光特征表现为在稀溶液状态下表现为普通荧光发射,在浓溶液或聚集状态下表现出普通荧光和热活化延迟荧光发光或只表现出热活化延迟荧光发光。

3.一种如权利要求1-2中任一项所述具有热活化延迟荧光性质的有机半导体发光材料的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:(A)首先在装有磁子的圆底两口烧瓶中加入3,5-二溴苯甲酸,再加入15 ml甲醇,在室温中缓慢加入氯化亚砜并在氩气保护下70℃搅拌反应6小时,反应结束后浓缩反应混合物,得到DBPOMe;所述3,5-二溴苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:2;

(B)将DBPOMe和氰化亚铜按重量比3:2.26装入带有磁子的圆底两口烧瓶中,加入适量超干N,N-二甲基甲酰胺,并在氩气保护下180℃搅拌反应24小时,反应结束后冷却到室温,将反应液倒入分液漏斗中,加入饱和食盐水洗涤并使用二氯甲烷萃取,将收集到的有机相使用无水硫酸镁干燥,再加入硅胶粉并通过减压旋转蒸发除去溶剂,将所得粗品通过柱层析纯化,纯化后产物为无色粉末,通过二氯甲烷/己烷重结晶数次,得到无色粉末;

(C)将1.1g上述无色粉末溶解在50 ml乙醇中,并加入适量1 M氢氧化钠水溶液,将混合物在室温下搅拌12小时;反应后通过减压除去乙醇并用水稀释;在0ºC的条件下,水层用乙醚洗涤2次,用1 M盐酸酸化到pH <6,得到的混合物再用乙酸乙酯萃取三次,并将有机层用盐水洗涤,干燥得无色粉末状产物;

(D)按料液比1:100,将无色粉末状产物溶解在甲苯溶液中,加入氯化亚砜和二甲基甲酰胺,所得混合物在氩气保护下70ºC搅拌12h,再减压蒸馏得到3,5-二氰基苯甲酰氯;

(E)0ºC条件下,按摩尔比5:6将原料A和60%的NaH溶解在无水THF中并在室温下搅拌反应30分钟,再逐滴加入3,5-二氰基苯甲酰氯;搅拌10分钟后恢复到室温再搅拌2小时;将产物用CH2Cl2萃取三次并收集有机相,有机相用无水硫酸镁干燥;通过减压蒸馏除去溶剂,所得粗产物用柱层析纯化,产物为黄绿色粉末,通过二氯甲烷/己烷重结晶数次,得到黄色晶体即为目的产物;所述原料A:NaH:3,5-二氰基苯甲酰氯的摩尔比为5:6:5,所述原料A为咔唑、吩恶嗪、吖啶、吩噻嗪中的一种。

4.一种如权利要求3中所述具有热活化延迟荧光性质的有机半导体发光材料的制备方法,其特征在于,所述步骤(B)中柱层析纯化的洗脱剂为体积比为2:1的石油醚和二氯甲烷;

所述步骤(E)中柱层析纯化的洗脱剂为体积比3:1的石油醚和二氯甲烷。

5.一种具有热活化延迟荧光性质的有机半导体发光材料的应用,其特征在于:在有机光致或电致发光组件制备中,至少有一个功能层含有权利要求1 2任一项所述的具有热活~化延迟荧光性质的有机半导体发光材料。