欢迎来到知嘟嘟! 联系电话:13095918853 卖家免费入驻,海量在线求购! 卖家免费入驻,海量在线求购!
知嘟嘟
我要发布
联系电话:13095918853
知嘟嘟经纪人
收藏
专利号: 2020113564900
申请人: 江苏海洋大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
价格&联系人
年费信息
委托购买

摘要:

权利要求书:

1.一种含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物,其特征在于,其结构式如下式:式中:R选自C6H5‑,4‑CH3‑C6H4‑,4‑Cl‑C6H4‑,4‑OCH3‑C6H4‑,4‑Br‑C6H4‑,H‑,CH3‑,CH3CH2CH2‑,CH3(CH2)7‑,或者CH3(CH2)14‑。

2.一种如权利要求1所述的含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法,其特征在于,其步骤如下:

(1)先将大黄素、四丁基溴化铵、无水碳酸钾与碳酸二甲酯进行反应,生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮;

(2)将1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应,得到4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸;

(3)4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸与取代的1,3,4‑噻二唑‑2‑胺反应得到4,5,7‑三甲氧基‑N‑(5‑取代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑

2‑甲酰胺;取代的1,3,4‑噻二唑‑2‑胺的取代基选自C6H5‑,4‑CH3‑C6H4‑,4‑Cl‑C6H4‑,4‑OCH3‑C6H4‑,4‑Br‑C6H4‑,H‑,CH3‑,CH3CH2CH2‑,CH3(CH2)7‑,CH3(CH2)14‑。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(1)中:反应用N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)和碳酸二甲酯作混合溶剂,大黄素、四丁基溴化铵与无水碳酸钾的摩尔比为(1‑

1.2):(0.5‑0.8):(1.5‑2.0),反应温度为105℃-115℃,反应时间为10‑12h。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(2)中:反应溶剂为吡啶,1,3,

8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮、四丁基高锰酸铵摩尔比为(1.5‑1.8):(8‑9),反应温度为75℃-85℃,反应时间2.5‑4h。

5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(3)中:反应以二氯甲烷作溶剂,4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸与取代的1,3,4‑噻二唑‑2‑胺的摩尔比为1:(1.2‑1.5),反应温度为20‑25℃,反应时间为12‑16h。

6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中:反应完成后,反应液加水、盐酸调pH,抽滤得粗品,柱层析纯化得1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮;大黄素、四丁基溴化铵与无水碳酸钾的摩尔比为1:0.6:1.5。

7.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)中:反应毕,冷却,移至冰水浴,加入焦亚硫酸钠继续搅拌一定时间后,加水,盐酸调节pH,溶液由紫色变为黄色,大量固体析出,抽滤,水洗三次,得黄色固体4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸。

8.根据权利要求2中所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述取代的1,3,4‑噻二唑‑

2‑胺类化合物制备方法如下:先将硫代氨基脲和取代醛类化合物反应得2‑取代‑氨基硫脲类化合物,再与六水合三氯化铁反应得到5‑取代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑胺类化合物;硫代氨基脲和取代醛类化合物摩尔比为(1‑1.5):1,溶剂为无水乙醇,反应温度为80‑85℃,反应时间为2.5‑4h;2‑取代‑氨基硫脲类化合物与六水合三氯化铁摩尔比为1:(1.5‑3),溶剂为无水乙醇,反应温度为80‑85℃,反应时间为6‑8h。

9.权利要求1所述的含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物或者权利要求2‑8中任何一项方法所合成的含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物的用途,其特征在于:所述的用途为含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物在制备抑菌药物的用途,所抑的菌为哈氏弧菌。