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专利号: 2020115338919
申请人: 浙江海洋大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽,其特征在于,所述磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽是利用磺基化氨基酸修饰天然抗氧化寡肽制备得到。

2.根据权利要求1所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽,其特征在于,所述磺基化氨基酸为磺基化极性氨基酸或磺基化非极性氨基酸,所述磺基化极性氨基酸为磺基化甘氨酸、磺基化丙氨酸、磺基化缬氨酸、磺基化亮氨酸、磺基化异亮氨酸、磺基化苯丙氨酸或磺基化脯氨酸中的一种或多种;所述磺基化非极性氨基酸为磺基化色氨酸、磺基化酪氨酸、磺基化丝氨酸、磺基化半胱氨酸、磺基化蛋氨酸、磺基化天冬酰胺、磺基化谷氨酰胺、磺基化苏氨酸、磺基化天冬氨酸、磺基化谷氨酸、磺基化赖氨酸、磺基化精氨酸或磺基化组氨酸中的一种或多种。

3.根据权利要求1所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽,其特征在于,所述天然抗氧化寡肽为海洋生物寡肽。

4.根据权利要求1所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽,其特征在于,所述磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的氨基酸系列如下:Cya‑Phe‑Leu‑Ala‑Pro。

5.如权利要求1所述的一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其反应式如下:

6.根据权利要求5所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其特征在于所述天然抗氧化寡肽为海洋生物寡肽。

7.根据权利要求5所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其特征在于所述磺基化氨基酸为磺基化极性氨基酸或磺基化非极性氨基酸,所述磺基化极性氨基酸为磺基化甘氨酸、磺基化丙氨酸、磺基化缬氨酸、磺基化亮氨酸、磺基化异亮氨酸、磺基化苯丙氨酸或磺基化脯氨酸中的一种或多种;所述磺基化非极性氨基酸为磺基化色氨酸、磺基化酪氨酸、磺基化丝氨酸、磺基化半胱氨酸、磺基化蛋氨酸、磺基化天冬酰胺、磺基化谷氨酰胺、磺基化苏氨酸、磺基化天冬氨酸、磺基化谷氨酸、磺基化赖氨酸、磺基化精氨酸或磺基化组氨酸中的一种或多种。

8.根据权利要求5所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其特征在于,所述磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,包括以下步骤:

1)目标肽采用Wang树脂通过标准芴甲氧羰基(Fmoc)固相多肽合成法(Fmoc SPPS)进行合成;

2)按预定序列,将首个氨基酸负载到Wang树脂上,然后采用醋酸酐封闭,接着用哌啶进行脱保护后进行肽缩合反应;经茚三酮检测结果呈阴性时进行脱保护继续负载下一个氨基酸;

3)最终按预订序列完成肽组装后,经酸性裂解液切割得到目标肽粗品,通过ESI‑MS对其进行分析鉴定。

9.根据权利要求5所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其特征在于,利用海参四肽Phe‑Leu‑Ala‑Pro和磺基丙氨酸,通过固相合成形成磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽Cya‑Phe‑Leu‑Ala‑Pro,其反应式如下:

10.根据权利要求9所述一种磺基化氨基酸修饰的抗氧化寡肽的制备,其特征在于,所述海参四肽Phe‑Leu‑Ala‑Pro通过以下方法制备的得到:

1)将海参蛋白加入到磷酸盐缓冲溶液中,并在微波辐射下加入中性蛋白酶水解30分钟;

2)将水解产物以12000rpm离心30分钟后,利用1kDa超滤膜分离上清液,收集Mw<1kDa组分;

3)该组分经过Sephadex G‑15柱层析分离,选择DPPH清除率活性最高的组分进行HPLC分离,获得海参肽四肽Phe‑Leu‑Ala‑Pro。