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专利号: 2021102071891
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种(S)‑2‑哌啶甲酸的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤:(a)将5‑氯戊醛、L‑苯甘胺醇和三甲基氰硅烷在催化剂A的作用下进行一锅法反应得到式(I)所示的化合物;所述的催化剂A为二碘化镁、二溴化镁、高氯酸镁;

(b)式(I)所示的化合物催化氢化反应得到式(II)所示的(S)‑2‑氰基哌啶;

(c)式(II)所示的化合物水解得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸;

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,所述的一锅法反应在无溶剂条件下进行。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述一锅法反应的反应条件为在20~

50℃下反应2~8h。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的5‑氯戊醛、L‑苯甘氨醇、三甲基氰硅烷和催化剂A的物质的量之比为1∶1.0~1.5∶1.0~2.0∶0.01~0.1。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述一锅法反应的后处理方法为:一锅法反应结束后,向一锅法反应的混合物中加入Na2S2O3水溶液淬灭反应,有机溶剂萃取,有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析纯化后得到式(I)所示的化合物。

6.根据权利要求1~5任意一项所述的制备方法,其特征在于,所述的催化氢化反应的反应条件为25~70℃、常压下反应4~12h;所述的催化剂B为氢氧化钯、钯碳或雷尼镍。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,当所述催化剂B为氢氧化钯或钯碳时,钯含量优选为5~10%;当所述的催化剂B为雷尼镍时,镍含量优选为80~90%。

8.根据权利要求1~5任意一项所述的制备方法,其特征在于,所述(c)式(II)所示的化合物水解得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸,具体为,将步骤(b)制得的式(II)所示的(S)‑2‑氰基哌啶与酸混合进行水解反应,碱液调节至弱酸性,得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,步骤(c)中,所述的酸为盐酸、氢溴酸、硫酸或醋酸;所述式(II)所示的(S)‑2‑氰基哌啶与酸的物质的量之比为1∶1.0~4.0;所述的水解反应的反应条件为在50~100℃加热4~10h。

10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述的酸以酸的水溶液的形式加入,所述的酸的水溶液的浓度为质量百分含量20%~48%的水溶液。所述水解反应的后处理为:水解反应后,加入碱液调节pH=5‑6,收集析出的白色固体,得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸。